07 卤代烃.ppt

第七章卤代烃
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按烃基的结构分类
不饱和卤代烃
饱和卤代烃
芳香卤代烃
第一节卤代烃的分类和结构
按卤素数目分类
一卤代烃
CH3CH2Br
二卤代烃
ClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃
三卤代烃
CHF3 氟仿CHCl3 氯仿CHBr3溴仿
CHI3 碘仿
按卤素连接的碳原子分类
(CH3)2CHCH2Cl
一级卤代烷
(CH3)3C-I
Br
CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
三级卤代烷
一碳卤键的特点
成键轨道
Csp Xsp
3
3
C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I (pm)
110 139 154 176 194 214
卤代烃的结构
极性共价键,成键电子对偏向X.
二键长
三偶极矩与有机分子的极性
四电负性与键的分类
C ()
F () Cl () Br () I ()
差值
共价键
极性共价键
偶极矩大,有机分子的极性大。
极性次序为: C-F > C-Cl > C-Br >C-I
一沸点卤代烃沸点要比相应的烃高很多
二溶解度
所有的卤代烃均不溶于水。
三密度
一氟代烃、一氯代烃的密度小于1,
其它卤代烃的密度大于1。
第二节卤代烷的物理性质
四可极化性
一个极性化合物,在外电场的影响下,分子中的电荷分布可产生相应的变化,这种变化能力称为可极化性。
影响可极化性的因素:
*原子核对电子控制弱,可极化性大。所以同一族由上至下
可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。
*孤电子对比成键电子对可极化性大。
*弱键比强键可极化性大。
*处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。
卤代烷可极化性次序为:
RI > RBr > RCl > RF
可极化性大的分子易发生化学反应。
二亲核取代反应(SN )
1 定义
2 亲核取代反应的机制
3 影响亲核取代反应的因素
4 成环的SN2反应