第十六章
糖类化合物
主要内容
第一节单糖
第二节寡糖和多糖
第三节扩展性知识
糖的定义和分类
糖类是一类多羟基醛(或酮),或通过水解能产生这些醛酮的物质。
糖分为三类:单糖、寡糖和多糖。
第一节单糖
一、开链结构及构型
H 左,OH 右,D 系列 H 右, OH 左,L 系列
二、环状结构及构象
环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出。
HOCH2CH2CH2CH2CHO
HOCH2CH2CH2CHO
1、葡萄糖的哈武斯透视式
+
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
or
-D-吡喃葡萄糖
2、葡萄糖的构象
(1)
(2)
-D-吡喃葡萄糖
(4)
(3)
-D-吡喃葡萄糖
三、化学反应
1、成苷反应
环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合物中的羟基、氨基或硫羟基等失水,生成的失水产物称为糖苷,也称为配糖体。由葡萄糖衍生的糖苷叫葡萄糖苷,失水时形成的键叫苷键。
糖苷的名称由三部分组成: 配基+糖的残基+(糖)苷
甲基- -D-吡喃葡萄糖苷
甲基- -D-吡喃葡萄糖苷
2、氧化反应
(1) 用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特试剂氧化
斐林试剂 or 土伦试剂
D-葡萄糖酸
D-葡萄糖
or 本尼迪特试剂
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