Y021 萜类和甾族化合物.ppt

萜类化合物的涵义和异戊二烯规律;
萜类化合物的分类及命名;
常见萜类化合物的结构和用途;
甾族化合物的基本结构和立体构型;
一些重要的甾族化合物。
萜类化合物的涵义,异戊二烯规律;
甾族化合物的基本骨架,立体构型。
1 涵义和异戊二烯规律
萜类:是通式为(C5Hm)n的链状或环状烃和它们的含氧衍生物。
柠檬烯
α-蒎烯
β-蒎烯
樟脑
limonene
α-pinene
β-pinene
camphor
式中m = 8~12,n=2,3,4……。
异戊二烯规则:萜类的碳干可以划分为若干个异戊二烯单位。
大多数萜类分子构造都是由异戊二烯的碳链头尾相连而成的。
异戊二烯
头
尾
异戊二烯单位
根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
2 分类和命名
命名:按英文俗名意译,再加上烷、烯、醇等类名。
3 单萜
(1) 开链单萜
柠檬醛a (citral-a)
柠檬醛b (citral-b)
柠檬醛:存在于枫茅油和山苍子油中,为下列两种顺反异构体的混合物,其中主要为柠檬醛a。
单萜是由两个异戊二烯单位连接成的。
柠檬醛
β-紫罗兰酮
柠檬醛可用于制造柑桔香味的食品香料,因易氧化并聚合变色,只用于中性介质中。
还用于合成维生素A的原料紫罗兰酮。
香叶醇和橙花醇:香叶醇也叫牻牛苗儿醇,存在于香茅油中,它的顺反异构体称为橙花醇,存在于苦橙花油中。
香叶醇(geraniol )
橙花醇(nerol)
香叶醇和橙花醇在工业上用作香料,是制造香茅醛、柠檬醛、紫罗兰酮和维生素A的原料。
月桂烯
香叶醇乙酸酯
橙花醇乙酸酯
工业上生产香叶醇:月桂烯的氯化物和乙酸钠共热,得到香叶醇和橙花醇乙酸酯的混合物。
(2) 单环单萜
由两个异戊二烯单位连接而成,分子中都含有一个六元碳环,都以椅式构象存在。
苧烯:又叫柠檬烯、薄荷烯,分子中有一个手性碳原子,因此有一对对映体。
苧烯(limonene)
右旋的苧烯存在于柠檬油、橙皮油中,左旋的苧烯存在于松针油、薄荷油中,外消旋苧烯存在于香茅油中。
它们都是有柠檬香气的无色液体,可用作香料,也可用作溶剂等。
苧烯也可用异戊二烯通过双烯合成方法制得。