chapter07对映异构.pdf

第七章
20 O
问题 由手册查得葡萄糖水溶液的比旋光度为[α] D =+ (H2O)在同样条件下测得以未
知浓度的葡萄糖水溶液的旋光度为+,求其浓度。
答案:
20
c=α/([α] D *l)= g/mL

问题 以化合物的氯仿溶液的旋光度为+10O,如果把溶液稀释 1 倍,其旋光度是多少?
答案:
+5 O

问题 用星号标出下列化合物中的手性碳原子。
CH CH CHCH CH CH
3 2 2 2 3 CH3CH2CHCH3
CH
3 Cl
CH CHCOOH
3 C6H5CHDCH3
NH2
答案:
*
CH CH CHCH CH CH *
3 2 2 2 3 CH3CH2CHCH3
CH
3 Cl
*
CH CHCOOH *
3 C6H5CHDCH3
NH2

问题 下列构型式哪些是相同的,哪些是对映体?
COOH OH COOH COOH
(1) H OH (2) H COOH (3) HO CH3 (4) H3C H
CH2OH CH2OH H OH

答案:
(1)(3)(4)相同,与(2)是对映体。

问题 L-(-)-甘油醛经温和养化得到相应的右旋的甘油酸,它的名称应是:
(a) D -(+)-甘油酸( b ) L —(+)-甘油酸(c)D-(-)-甘油酸
(d)L-(-)-甘油酸
答案:
(b)
问题 用 R/S 标定下列化合物的构型:
H C
3 H HO
H O
H3CH2C H
(1) C CH CH
2 (2) C OH (3) C C OH
H3CH2C
H3C C6H5
OH H CHO
(4) H3C COOH (5) HOH2C CHO (6) H OH
H OH
CH2OH
答案:
(1)S (2)S (3)S (4)R (5)S (6)R

* *
问题 写出 2-氯-3-羟基丁二酸 HOOC CH CH COOH 的立体异构体的费歇
Cl OH
尔投影式,用 R/S 标记每一个手性碳原子的构型。并说明哪些互为对映体,哪些互为非对映
体,哪些属于赤式,哪些属于苏式。
答案:
COOH COOH COOH COOH
H Cl Cl H H Cl H Cl
H OH HO H HO H HO H
COOH COOH COOH COOH
对映体(赤式) 对映体(苏式)
非对映体


问题 写出 2,3-二溴丁烷CH3CHBrCHBrCH3立体异构体的费歇尔投影式并说明哪些式
对映体,哪些式内消旋体,哪些属于赤式,哪些属于苏式。
答案:
CH3 CH3 CH3
H Br H Br H Br
H Br Br H Br H
CH3 CH3 CH3
内消旋体(赤式) 对映体(苏式)
非对映体


问题 设+A 与—A 为对映体,填充下表的空白处。
化合物熔点(℃) 20 溶解度( 丙酮) 密度( ℃)