第五章脂环烃
●脂环烃的分类命名和异构现象
●脂环烃的性质
●脂环烃的结构
要点内容
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●重点:
—环烷烃的结构(环己烷的构象及其表示法)
●难点:
—桥环化合物及螺环化合物的命名
—环己烷的椅式构象的书写方法
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●结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃,称为脂环烃。
一、分类
脂环烃的分类命名和异构现象
脂环烃
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(1)根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。
(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。
(3)取代基位次按“次序规则”小的优先列出。例如:
二、命名
1,1-二甲基-3-乙基环已烷
3-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexan
1,2-二甲基-4-环丙基环戊烷
1-cyclopropyl -3,4-dimethylcyclopentane
4
练习:
1-甲基-4-异丙基环己烷 1,3-二甲基环己烷
反-1,4-二甲基环已烷
Trans-1,4-dimethylcyclohexane
3-甲基-4-环丁基庚烷
4-Cyclobutyl-3-methylheptane
顺-1,4-二甲基环已烷
Cis-1,4-dimethylcyclohexane
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(1)根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯(炔)。
(2)以双(三)键的位次和取代基的位置最小为原则。
例如:
2. 单环烯烃、环炔烃的命名
练习
练习
环辛炔
●角张力的影响,室温下能稳定存在的最小的环炔烃是环辛炔。
●更小的环庚炔、环己炔只能作为活性中间体瞬间存在,未能分离出来。
6
3. 多环烃的命名
⑴联环烃
●两个或两个以上的环,彼此以单键或双键直接相连的,称为联环烃
●通常由两个相同环组成的联环烃,称为联二某烃。
联二环己烷
7
●命名:
①根据成环碳原子的总数称为二螺[]某烷;
⑵螺环烃 spiro hydrocarbon
●两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
②编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子;
③在[]中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小数在前,大数在后);
④其它同烷烃的命名。
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螺[]-1,6-癸二烯
●练习:
⑶桥环烃 bridged hydrocarbon (二环、三环等)
●桥环烃:两个或多个环共用两个以上碳原子的环烃。
●命名:
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④其它同环烷烃的命名。
①根据成环碳原子总数目称为几环[ ]某烷;
②编号原则:从桥的一端桥头碳开始,沿最长桥编至桥的另一端,再沿次长桥至始桥头,最短的桥最后编号。
③在[ ]中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大数排前,小数排后)。
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