第1部分 有机化学概论.doc

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有机化学概论
电子教案
渤海大学化学化工学院
渤海大学教案用纸年月
第一章绪论
教学目标:

、共价键的属性及诱导效应的理论


教学重点、难点:

、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂
教学方法、手段:讲授、CAI课件辅助教学。
教学内容:
§1-1 有机化合物和有机化学
pound)

C、H此外O、N、X、S、P
例外:C、CO、CO2、CS2、HCN等简单碳化合物属于无机物。
有机化合物:碳氢化合物及其衍生物
(有机化合物的母体) (碳氢化合物中的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物)

液体有机化合物挥发性大
固体有机化合物熔点较低
几乎不溶于水
容易燃烧
反应速率较慢,常伴有副反应
分子中原子间一般以共价键连接
有机化学
有机化学(Oragic Chemistry):研究有机化合物的化学,是一门研究有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学。
(自学)

理论与实验并重的学科
分支学科:有机天然物化学、物理有机、量子有机、有机合成等
孕育形成新学科:与数学、物理学、生物学等相互渗透交叉,如:金属有机、有机催化、生物有机、计算化学等
其他:以有机为基础,如:石油化工、医药、农药、涂料、合成材料
§1-2 有机化合物的结构特征
一、有机化合物构造式表示法
以碳为骨架:碳与其本身或其它元素(H、O、N、P、S、X等)以共价键相连接。例:
碳链:C—C—C—C
碳环:
杂链:
杂环:
连接方式:单键、双键、叁键
分子的构造式:表示分子构造的化学式,有多种表示法:路易斯构造式、短线构造式、缩简构造式、键线构造式。
二、共价键的形成(无机化学中已讲)
两种理论:价键理论和分子轨道理论
三、共价键的基本属性:键长、键角、键能、键的极性和极化性。
四、键的极性在链上的传递——诱导效应
以卤代羧酸的酸性为例,说明键的极性对酸性的影响
pKa越小,酸性越强,参看教材P12表1-7。从表中数据可以看出:
烃基的H被X取代后,酸性增强
在烃基的同一位置引入X越多,酸性越强
引入的X离—COOH越近,酸性越强
碳卤键的极性越大,酸性越强(F>Cl>Br>I)
原因:碳卤键强极性的影响,成键电子对偏向卤原子一边,使羧基上
的氢更容易以质子的形式解离。同时,偏移使生成的酸根上的负电荷得以分散,稳定,酸性增强。
诱导效应(Inductive Effect):简称为I效应,是由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。
诱导效应分为:静态诱导效应(极性键表现出来的)
动态诱导效应(在化学反应过程中由于外电场的影响所产生的极性键所表现出来的)
规则:沿化学键由近而远传递,距离越远影响越小。一般传递三个化学键以上,影响可忽略。
诱导效应又可分为:-I效应(吸电子)使羧酸的酸性增强
+I效应(给电子)使羧酸的酸性减弱
通常情况下,原子或基团的吸电子能力顺序为:
§1-3 有机反应类型和试剂的分类
一、反应类型
共价键的断裂方式:
:产生自由基,条件是光照、辐射或加热。相应的反应称为均裂反应或自由基反应。
:产生正、负离子,条件是除使用催化剂外,多数是由于极性试剂进攻共价键或反应在极性溶剂中进行。相应的反应成为异裂反应或离子型反应。
二、有机反应中间体
前面提到的自由基、碳正离子、碳负离子,都是在反应过程中生成的活泼的中间体,通常是高活泼性的,在反应中以一种“短寿命”(<<1s)的中间物存在,很难分离出来。当连接能够稳定这些电荷或单电子的某种基团才能存在较长时间。活泼中间体可以由近代仪器检测出来。
试剂的分类
可分为自由基试剂和离子试剂:
:

卤素是自由基试剂。
过氧化物、偶氮化物,受热分解成为初始自由基,引发自由基反应,
也称为自由基引发剂。
:
(1)亲电试剂:从与它反应的有机物的原子处获得电子对,并与之共
有形成化学键。例如 H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等
有机物与亲电试剂的反应称为亲电反应。
(2)亲核试剂:试剂把电子对给予有机物与它反应的那个原子,并与
之共有形成化学键。例如-OH、-NH2、-CN、-CH3、H2O、NH3等
有机物与亲核试剂的反应称为亲核反应。
有些试剂可以是亲电试剂,也可以是亲核试剂,如:H