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第七章
卤代烃
(Halides)
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。一卤代烃的结构通式: R—X。
在有机体中含卤素的有机物不多。但许多卤代物具有生理活性。如CH2=CH-CH2-Cl、C6H5-CH2-Cl具有很强的***作用;***霉素(含Cl)具有杀菌消炎作用;甲状腺素是一种含碘的有机物。许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。
由于一卤代烃RX性质一般较活泼,能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物,所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
第一节分类和命名
一、分类

饱和卤代烃: C2H5Cl, (CH3)3C-Cl
乙烯型 RCH=CH-X
烯丙型 RCH=CHCH2-X
孤立型 RCH=CH(CH2)n X
不饱和卤代烃
卤代芳烃
苯型 Ar-X
苄型 ArCH2-X
孤立型 Ar(CH2)n X
-X键C的类型
伯卤代烃
仲卤代烃
叔卤代烃
CH3CH2Cl CH2=CHCH2Br
CH3CHCH3
Cl
(CH3)3C-Cl

***代烃(制法和性质特殊)
***代烃、溴代烃、碘代烃

一卤代烃 CH3CH2Cl 用作局部麻醉剂
多卤代烃
HCI3 杀菌及和缓的防腐剂
CF3CHClBr 新型强效低毒麻醉剂
CF2Cl2 (F12)制冷剂
二、命名普通命名法; 俗名; 系统命名法
: 卤(代)某烃或某烃基卤。
CHCl3
三***甲烷
C2H5Cl
***乙烷
叔丁基溴
***乙烯
CH2=CHCl
乙烯基***
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
***仿
正丁基***
异丁基***
乙基***
苯***甲烷
溴苯
CH2=CH-CH2
Br
Br
CH2Cl
C
l
C
F
C
l
C
l
三******甲烷
苄基***
***化苄
***利昂-11
烯丙基溴
①选母体:烃作母体,将 X 和烃中的支链一样作为取代基来命名。
③写名称: 优先基团后列出。
:
②编号:根据最低序列原则将主链编号。
CH3CH2CH-CH2CH2CH3
CH2Cl
或:3-******己烷
2-***-1-溴丙烷
C
H
3
C
H
C
H
2
B
r
C
H
3
3 2 1
H
3
C
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
B
r
1 2 3 4
3-***-2-溴丁烷(错)
2-***-3-溴丁烷
4 3 2 1
2-乙基-1-***戊烷