华东理工大学有机化学考研练习题及答案.doc

绪论
?若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3
杂化)

解答:
根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?
答案:电负性 O > S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H3O+和N+H4 (2) H3O+和H2O (3) N+H4和NH3 (4) H2S和HS- (5) H2O和OH-
解答:(1) H3O+> N+H4 (2) H3O+>H2O (3) N+H4>NH3 (4) H2S>HS- (5) H2O >OH-
。

解答:
?哪些是亲核试剂?

解答:亲电试剂 H+, Cl+, RNH3+, NO2+, R―C=O+
亲核试剂 H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO-
第二章烷烃
。
(5) 四甲基丁烷(6) 异己烷
解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。
(2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。
(4) 3-甲基-4-异丙基庚烷
。
2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷
解答:(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
。
(1) CH3CH2CH2―(2) (CH3)2CH―(3) (CH3)2CHCH2―
(4) (CH3) 3C―(5) CH3―(6) CH3CH2―
解答:(1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-)
(4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)
,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1) 一氯代产物只能有一种(2) 一氯代产物可以有三种
(3) 一氯代产物可以有四种(4) 二氯代产物只可能有两种
解答:(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C
、构象异构、还是完全相同的化合物。
解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构
,用Cl2还是Br2?为什么?
解答:(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到。
(2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。
,得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。
解答:CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。

,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。
。
解答: (4) > (2) > (3) > (1)
:
重复(2)、(3)。
解答:

ΔH=435-349= +86KJ/mol
因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。
第三章烯烃
1. 完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型)
(1)
(2) *
解答:(1)。Cl+ 进攻双键,生成中间体较稳定。
(2)。反应为顺式加成。
2. 下列化合物氢化热最小的是( )。
A. B. C. D.
解答:B
3. 下列化合物中最稳定的是( )。
A. B. C.
解答:A
4. 排列碳正离子稳定性顺序( )
解答:A>C>D>B
A有芳香性;B叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;
C 烯丙基碳正离子,P-π共轭使之稳定,
5. 写出下列转变的机理:
(1)
(2)
解答:(