取代酸旋光异构.ppt

第十六章取代酸旋光异构
羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物叫做取代酸。

重要的取代酸——卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸。
这几类取代酸,在有机合成中或者在生物代谢中,都是非常重要的物质。
本章主要讨论羟基酸与羰基酸。
Ⅰ羟基酸
一分类:
羟基酸醇酸—脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代
酚酸—芳香羧酸芳环上的氢原子被羟基取代
醇酸:生物体代谢过程中主要物质
酚酸:以盐、酯、糖酐形式存在于植物中
根据分子中羟基和羰基的相对位置α—羟基酸
β—羟基酸
γ—羟基酸
二命名: 常用俗名
系统命名法:选择含有羧基和羟基的最长碳链作链,
编号由距离羟基最近的羧基开始
三物理性质
酚酸是固体。醇酸多为结晶或糖浆状液体。
水中溶解度大(∵能与水形成氢键)
四化学性质
醇酸除有醇和羧酸的典型反应性能外,
由于羟基与羧基间的相互影响,
因其相对位置不同,还表现出一些特性反应
1、酸性:
比相应羧酸强(由于羟基的吸电诱导效应)
且随羟基距离羧基距离的增大而减弱
2、α—羟基酸的氧化
羟基易被托伦试剂氧化成α—羰基酸
乳酸
***酸
3、α—羟基酸的分解反应
(羧基和α—碳之间的键断裂)
4、失水反应
醇酸受热后,能发生失水反应,但失水方式随羟基的位置而异
α—羟基酸受热———双分子的失水反应,生成交酯(环状酯)
β—羟基酸受热———生成α、β—不饱和酸。
γ或δ—羟基酸受热发生分子内的酯化———生成内酯
五自然界的羟基酸
1、乳酸:牛奶中的乳糖受微生物作用分解而成,
蔗糖发酵或人体运动也可产生乳酸。
乳酸有强吸湿性,呈糖浆状。工业上常用
乳酸作除钙剂。医药上,用乳酸做腐蚀剂。
2、苹果酸:从苹果中得到,既是α—羟基酸,
也是β—羟基酸。
用于制药及食品工业。
3、酒石酸:食品工业用做酸味剂,也用于陶瓷,
制革,印染
4、柠檬酸:存在于多种植物的果实中。在食品工业中
用作糖果及清凉饮料的调味品。也用于制药