有机化学考研辅导.ppt

有机化学选论
——考研辅导
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序言
一、重要章节:
烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇酚醚、醛***、羧酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、周环反应、碳水化合物。
二、重要内容
1、基本反应: 60个左右的重要反应
2、立体化学: (1) 构型的写法及判断
(2) 反应中的立体化学
(3) 机理中的立体化学
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3、基本理论:
(1)反应活性中间体
(2)亲电加成(3)亲电取代
(4)亲核取代(5)亲核加成
(6)消除反应(7)分子重排
(8)周环反应(9)有机酸碱
(10)芳香性
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4、基本反应、基本理论的综合应用
(1)反应机理
(2)有机合成路线设计
(3)分离、提纯、鉴别
5、波谱分析(要点)
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有机化学考研试题内容
——有机化合物的命名
——基本概念与理化性质比较
——完成反应式
——有机化学反应历程
——有机化合物的分离与鉴别
——有机化合物的合成
——有机化合物的结构推导
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第一章有机化合物的命名
一、衍生物命名
要点:(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母
体,而将其余部分作为取代基来命名。
(2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳
原子为母体碳原子。
二***正丙基异丙基甲烷
二叔丁基甲烷
例:
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不对称***乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
注:两个取代基与同一个双键碳原子相连,统称为“不对称”;两个取代基分别与两个双键碳原子相连,统称为“对称”。显然,冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。
思考:
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二、系统命名法
命名的基本方法是: 选择母体官能团→确定主链及位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。
要点:
:当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优先次序规则:
——按照官能团优先次序确定母体官能团;
——将主官能团作为母体,其他官能团作取代基;
——选择含有尽可能多官能团的最长链作为主链;
(一)开链化合物命名
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3-(2-萘甲酰基)丁酸
(羧基优于酰基)
例如:
二乙氨基甲酸异丙酯
(烷氧羰基优于氨基甲酰基)
常见官能团优先次序:
-N+R3 >-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CONH2 >-CN >-CHO >-C=O >-OH >-NH2 >-OR>-C=C->-CH=CH->-R >-X >-NO2 >-NO
-
4-异丁基-5-羟基-2-戊***
(选尽可能多官能团的碳链为主链)
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2,5-二***-4-异丁基庚烷
3. “优先基团后列出”原则:当主碳链上有多个取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则。较优基团的确定依据“取代基次序规则”。
2. 取代基“最低系列”原则:当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
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