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第二章饱和烃
1、将下列化合物用系统命名法命名。
(1) 2,3,5-三***-4-丙基庚烷
(2) 2,3-二***-4-异丙基庚烷
(3) 2,3,5-三***己烷
2、下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。
(1) 2-乙基丁烷╳ 3-***戊烷
(2) 2,3-二***戊烷√
(3) 4-异丙基庚烷√
(4) 4,6-二***-乙基庚烷╳ 2,4-二***-5-乙基庚烷
(5) 3-异丙基庚烷╳ 2-***-3-乙基己烷
(6) 6-乙基-4-丙基壬烷╳ 4-乙基-6-丙基壬烷
3、命名下列化合物
(1) 3-***-5-乙基辛烷
(2) 2,3,3,7,7-五***辛烷
(3) 2,3,7-三***-5-乙基辛烷
(4) 2,4,5,5,9,10-六***十一烷
4、命名下列各化合物
(1) (2)
1-***-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四***环丁烷

(3) (4)
正戊基环戊烷 2-***-3-环丙基庚烷
(5) (6)
1-***-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷
(7) (8) (9)
6-***双环[]庚烷 8-***双环[]辛烷 8-***双环[ ]壬烷
(10) (11) (12)
6-***螺[]壬烷 1,3,7-三***螺[]壬烷 1-***-7-乙基螺[]癸烷
5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。
解:可以写出2种典型构象式:
交叉式重叠式
6、构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。
解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
(1) (2)
构象异构体(实际上是同一化合物) 构造异构体
(3) (4)
构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)
7、写出下列化合物最稳定的构象式。
8、比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。
正丁烷和异丁烷
解:: 正丁烷>异丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
正辛烷和2,2,3,3-四***丁烷
解:: 正辛烷>2,2,3,3-四***丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
庚烷、2-***己烷和3,3-二***戊烷
解:: 庚烷>2-***己烷>3,3-二***戊烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)
9、比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。
正戊烷、异戊烷和新戊烷
解:: 新戊烷>正戊烷>异戊烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
正辛烷和2,2,3,3-四***丁烷
解:: 2,2,3,3-四***丁烷>正辛烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)
10、写成各反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
第三章立体化学
1、下列化合物有无对称面或对称中心?
2、指出下列分子的构型(R或S):

3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的?
(1) (A)单独存在 Yes
(2) (B)单独存在 Yes
(3) (C)单独存在 No
(4) (A)和(B)的等量混合物 No
(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes
(6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes
4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
5、 1,3-二***环戊烷有无顺反异构体和对映体?若有,请写出。
解:有。
第四章烯烃
1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物
(1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二***-3-己烯
(2) 2,6-二***-4-辛烯
(3) 2,3-二***环己烯(4) 5,6-二***-1,3-环己二烯
2、用Z,E-命名法命名下列各化合物
(1) ↑↑(Z)-1-***-1-溴-1-丁烯
(2) ↓↑(E)-2-***-3-***-2-戊烯
(3) ↑↓(E)-3-乙基-2-己烯
(4) ↓↑(E)-3-异丙基-2-己烯
3、完成下列反应式
(1)
(2)
(3)
(4)
4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应,指出每组中哪一个反应较快。为什么?
(1) 和(2) 和
(3) 和(4) 和
解:烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻;双键上电子云密度越大,越有利于亲电