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专题讲座六加试第32题——有机合成
1.(2017·浙江11月选考,32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
已知: RCONHR″
请回答:
(1)化合物A的结构简式________。
(2)下列说法不正确的是________。




(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)________。
(4)写出D+E→F的化学方程式____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________
________________________________________________________________________,
须同时符合:①1H­NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
答案(1) (2)BD
(3)

(4)
(5)
解析本题解题思路:应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。
(1)根据题中所给已知条件,A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应,可推出A中有—COOH和—OH,根据胃复安的结构可推知A为。B为A与CH3OH酯化反应的产物,则B为。C为B与CH3COOH反应的产物,且羟基不参加反应,则C为。C→D有两步,且D中有Cl原子,而D+E→F,E的不饱和度为0,结合胃复安的结构可推出E为,D为,则F为。
(2)由分析知B为,苯环可以发生加成反应,故A正确;D为,无酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;E中含有—NH2,显碱性,C正确;胃复安分子式应为C14H22ClN3O2,D错误。
(3)
,第一步为酚羟基的反应,酚羟基易被氧化,因此先根据题中已知信息转化为甲氧基,防止第二步中被***气氧化;第二步为苯环上的取代反应,采用三***化铁作催化剂与***气反应。
(4)
。
(5)E的化学式为C6H16N2,①只有3种氢原子,且有N—H键,②没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称,因此满足以上条件的同分异构体为
。
2.(2017·浙江4月选考,32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
已知:RCOOH
请回答:
(1)A―→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。




(3)写出B+C―→D反应的化学方程式:___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H­NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。
答案(1)取代反应
(2)A
(3)
(4)
(5)
解析(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3,根据B的分子式可知A―→B是羟基被***原子取代,反应类型是取代反应,B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为,B和C反应生成D,D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化后生成E,E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶,F是