Wolff重排和Bamberger,E.重排.ppt

Wolff重排和Bamberger,:2111001022专业:有机化学姓名:毛文纲Wolff重排概括重氮***在银、银盐或铜存在条件下,或用光照射或热分解都消除氮分子而重排为烯***,生成的烯***进一步与羟基或***类化合物作用得到酯类、酰***或羧酸的反应称为Wolff重排反应。例:例:机理Wolff重排的应用----Arndt-Eistert同系列羧酸的合成Arndt-Eister合成是将一个酸变成它的高一级同系物或转变成同系列酸的衍生物,(如酯或酰***)的反应。该反应可应用于脂肪族酸和芳香族酸的制备。步骤:******和重氮甲烷作用生产重氮***;***经Wolff重排变为烯***,再转变为羧酸或衍生物例:机理:Bamberger,、苯基羟***(N-羟基苯***)和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚: 2、在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基(或甲氧基)苯***:其是N-芳基羟***在强酸水溶液作用下重排为对氨基苯酚的反应。3、其他芳基羟***,它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。例如,对-***苯基羟***重排成2-氨基-5-***苯酚:反应机理反应实例参考文献:,..reaction,1942,1,38F,Arandt,,,Ber.,1927,60,1364F,Arandt,,,Ber.,1928,61,1949Sone,Takaaki;Hamamoto,Kazuhiro;Seiji,Yoshiyuki;Shinkai,Seiji;Manabe,--gementofstericallyhinderedphenylhydroxylaminesto4-:1596–:.