有机化学第三版(胡宏纹)第十章 醇、酚、醚.ppt

第十章醇、酚、醚教学要求:、酚、、酚、、酚、醚的主要制备方法酚:ArOH,苯环H被羟基(-OH)取代的衍生物醇:ROH,烃分子中的H被羟基(-OH)取代的衍生物醚:ROR',烃分子中的H被烃氧基-OR'取代的衍生物都是烃的含氧衍生物,也可看成水的衍生物ArHOHHOHORORR'Ar=苯环,R、R'可相同氧原子的电子构型O8:1S22S22P4↑↓↑↓↑↑SP3杂化SP3杂化轨道2S轨道↑↓↑↓↑↑2P轨道E第一节醇一、醇的结构、分类和命名1、醇的结构特殊结构醇的特点:①-OH连接在不饱和碳上的烯醇化合物不稳定一个碳上如果连有多个-OH,化合物不稳定,偕二醇易脱水成羰基化合物如:[CH2=CH-OH]CH3-C-H=O重排如:R-CH-OHR-C-HOH=O--OH①按-OH数目分类:一元醇:CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇:CH2—CH2OHOH二元醇:伯醇:RCH2-OH叔醇:R3C-OH仲醇:R2CH-OH②按烃基结构分类:脂环醇:脂肪醇:芳香醇:饱和醇:RCH2-OH不饱和醇:CH2=CHCH2OH-CH2-①普通命名法:-----一般适合于简单的一元醇(按相应烃来命名)有异构体,按正、异、仲、新、叔等命名甲醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-H2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH②甲醇衍生物命名法:--------以甲醇作母体CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-***-3-己醇三苯甲醇***二乙基甲醇③系统命名法:-------选择含有-OH的最长链为主链编号从离-OH最近的一端开始2,4-二***-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇1234566543214-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯醇321432165CH3—C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二***-2,3-丁二醇如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH2-乙基-2-羟***-1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3CH2-C-~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体二、(.)①比相应烃、卤代烃高甲醇(分子量:32)℃乙烷(分子量:30).-℃乙醇(分子量:46)℃丙烷(分子量:44).-℃℃℃℃℃℃℃②C,.③支链,.④碳数相同,-OH,.