烯烃的亲电加成反应.ppt

第三章烯烃主要内容1、烯烃的类型、结构和命名2、烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)3、一些常用的不饱和基团(烯基)4、烯烃的亲电加成反应5、亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、Markovnilkov加成规则及解释7、卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、烯烃的硼氢化反应9、烯烃的聚合和共聚10、烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合11、烯烃的催化氢化及立体化学12、烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点目标要求1、掌握烯烃的类型、结构和命名2、掌握烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)3、了解一些常用的不饱和基团(烯基)4、理解烯烃的亲电加成反应5、熟知亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、掌握Markovnilkov加成规则及解释7、掌握卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、掌握烯烃的硼氢化反应9、知道烃的聚合和共聚10、知道烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合11、掌握烯烃的催化氢化及立体化学12、掌握烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、掌握烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点一、烯烃的类型、结构和命名单烯:H2n二烯:多烯:烯烃:含C=C的碳氢化合物类型:共轭二烯烃孤立二烯烃n1累积二烯烃维生素A(1)sp2杂化2s2px2py2pz2s2px2py2pz跃迁原子轨道重组3个sp2轨道2pz平面型结构(2)乙烯(CH2=CH2)的成键示意p键侧面交叠(电子云结合较松散)双键不能旋转——有立体异构与双键相连的原子在同一平面上s键(sp2-sp2)p键(p-p)cistrans命名普通命名系统命名乙烯异丁烯异戊二烯ethyleneisobuteneisoprene2-乙基-1-戊烯3-***环戊烯1-***环戊烯2-十二碳烯3-methylcyclopent-1-ene2-ethyl-1-pentenedodec-2-ene选取含双键的最长链为主链,给双键以最小编号双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记顺-2,2,5-三***-3-己烯cis-2,2,5-trimethyl-3-hexene取代基在双键的同侧顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。顺反异构二者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构又称为几何异构(geometricalisomer)注意:并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象。条件:构成双键的任一碳原子上所连接的两个原子或原子团要不相同。有无无有多取代烯烃,用Z或E型标记Z型:两个双键碳上的较优基团(或原子)在同一侧。E型:两个双键碳上的较优基团(或原子)不在同一侧。原子的优先顺序:I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H烃基的优先顺序:(CH3)3C-,CH3CH2CH(CH3)-,(CH3)2CHCH2-,CH3(CH2)3-,CH3CH2CH2-,CH3CH2-,CH3-