有机化学杂环类.ppt

poundexit本章提纲第一节杂环化合物的分类和命名第二节含一个杂原子的五元杂环吡咯、呋喃、噻吩第三节含一个杂原子的苯并五元杂环-吲哚第四节含两个杂原子的五元杂环体系第五节含一个杂原子的六元杂环-吡啶第六节含两个和三个氮原子的六元杂环体系第七节含一个杂原子的苯并六元杂环喹啉和异喹啉第八节嘧啶和嘌呤第一节杂环化合物的分类和命名一杂环化合物分类二五元杂环化合物的命名三六元杂环化合物的命名一杂环化合物的分类1脂杂环没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。在环上含有杂原子(非碳原子)的有机物称为杂环化合物。三元杂环四元杂环五元杂环七元杂环(氮杂环丙烷)(β-丙内酯)(β-丙内酰***)(顺丁烯二酸酐)(氧杂)(环氧乙烷)四氢呋喃六元杂环二噁烷2芳杂环具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环★苯并杂环杂环并杂环五元杂环六元杂环呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑吡啶嘧啶吡喃(无芳香性)吲哚喹啉异喹啉嘌呤二五元杂环化合物的命名五元杂环(音译命名)五元杂环苯并体系呋喃(furan)噻吩(thiophene)吡咯(pyrrole)苯并呋喃(benzofuran)苯并噻吩(benzothiophene)苯并吡咯吲哚(indole)四六元杂环化合物的命名六元杂环吡啶(pyridine)吡喃(pyran)γ-吡喃***(γ-pyrone)α-吡喃***(α-pyrone)哒嗪(pyridazine)嘧啶(pyrimidine)吡嗪(pyrazine)杂环并杂环喹啉(quinoline)异喹啉(isoquinoline)苯并吡喃(benzopyran)苯并--吡喃***(benzo--pyrone)嘌呤(purine)六元杂环苯并环系一呋喃、噻吩、吡咯的结构二呋喃、噻吩、吡咯的制备 三呋喃、噻吩、吡咯的反应第二节含有一个杂原子的五元杂环体系吡咯的结构孤电子对在p轨道上。吡咯结构:吡咯N是sp2杂化,孤电子对参与共轭。∏56平面共轭体系富电子芳香杂环化合物反应:碱性较弱,环易发生亲电取代反应,环上相当于有一个邻对位定位基。共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。一吡咯、呋喃、噻吩的结构呋喃、噻吩的结构请同学自己分析。