新型含吡唑基的查尔酮的合成.pdf

维普资讯
——侔一
-
纪
新型含吡唑基的
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩抗癌、止痛、杀菌、杀虫、除草等活性, 因此在农药 j
合的产物, 是合成多种天然化合物重要的有机合成医药方面有着广泛的应用。吡唑啉也用作荧光增 f
一
中间体。据报道查尔酮类化合物是类存在于甘草、剂, 荧光染料和激光染料, 在染料工业的中间体制 j
一
红花等药用植物中的天然有机化合物, 由于其分子上得到广泛应用。为了寻找更多的有定应用前 j
2
结构具有较大的柔性, 能与不同的受体结合, 得到的的有机合成中问体, 将吡唑与查尔酮叠加, 以 j
1 一一 3 一一 5 一一一 4 一
化合物具有广泛的生物活性, 如抗肿瘤、抑制和清除苯基甲基对甲苯氧基吡唑甲醛为 j
氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉等生料, 在强碱条件下与苯乙酮( 取代苯乙酮) 发生羟 l
一 10
物活性。吡唑类化合物也是类具有广谱生物活性缩合, 高产率地合成出种新型含吡唑基的查;
c h e m e l .
的含氮杂环化合物, 它具有抗感染、抗病毒、抗焦虑、酮。其合成路线如 S
H a C H a C C HO
一一
P h N H N H 2 十 C H c H H 。 N
蔓280c2 ~- 鲁嵩‰
孚 N O 取 c .
1
心 H O
-
叱。
飞
/t \\ K O H/E t O H ∑—/ 丫/ Y N
—一
N 、入 z
N o R 1 厂
父。,
■= 扎. j搬k 以.
昧 R刚
塔五, F 砩
R 苎唰。
h ≮ p 芏。
—
1 . 2 a e 一一
3 a 3 e , 4 a 4 e
: 4 : = - H
1 , 3 : R P h ; 2 , R p C H 3 C 6 4
1 ’’’’
: : = = =
a : R H : b : R C H 3 : c : R C I ; d : R B r ; e : R C H 3 0
S c h e m e l
一一一一一一一-
1 3 5 4 4 b 8 5 m . . 1 2 6 12 7 ℃
将苯基甲基对甲苯氧基吡唑甲:浅黄色针晶, 产率% , P 。
~
4 c 8 0 //1 . . 1 5 0 1 5 1 ℃
醛溶解于无水乙醇中, 加入取代苯乙酮(苯乙酮) , 冰:浅黄色针晶, 产率% , P 。
~
~
K O H 4 d 8 4 m . . 1 5 1 1 5 2 C
浴磁搅拌下滴加的水溶液。滴毕出现大量黄:浅黄色针晶, 产率% , P 。
~
~
4 e 8 7 m . . 1 1 8 1 2 0 C
色固体, 继续在冰浴下搅拌, 冰箱放置过夜, 抽滤, 水:浅黄色针晶, 产率% , P 。
一一一