天然药物化学1.doc

黄***类化合物的研究进展摘要:黄***类化合物广泛存在自然界中,是一类重要的天然有机化合物。并且广泛存在于植物界中,其存在形式既有与糖结合的,也有游离的。黄***化合物生物活性多种多样,引起了国内外的广泛重视,研究进展较快,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用,更为重要的是,它有很多药理活性,如心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛活性、保肝活性等。关键词:黄***化合物,天然产物,***化合物的来源黄***类化合物类型多样,天然黄***类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物,包括黄***(flavone)、异黄***(isoflavone)黄***醇(flavonol)异黄***醇(isoflavonon)、黄烷***(flavanoe)、异黄烷***(isoflavanone)、查耳***(chalcone)等,最集中分布于被子植物中。如黄***类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多;黄***醇类较广泛分布于双子叶植物;二氢黄***类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多;二氢黄***醇类较普遍地存在于豆科植物中;异黄***类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科植物中存在较多。黄***类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力,并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害,因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄***类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后,其味道有些发苦,如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄***类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等,以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄***类化合物。此外,多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄***类化合物,如山茶花报春黄甙(干燥后用来生产绿茶和黑茶)的叶子,松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄***类化合物的最好来源。***化合物的结构类型和分类(一)结构类型黄***类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原***(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个***式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸形成钅羊盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄***。由黄***类化合物与糖结合的苷叫做黄***苷(flavonoidglycosides)。目前黄***类化合物已远远超出这个范围,即凡具有C6-C3-C6基本骨架的一类化合物被广义的称为黄***类化合物。分子结构中常有-OH与-OCH3等取代基。色原***     2-苯基色原***       C6-C3-C6根据基本结构,黄***类化合物主要分为黄***、黄***醇、二氢黄***、二氢黄***醇、异黄***、二氢异黄***、查耳***、橙***、花色素、黄烷及双黄***类化合物。黄***(flavone)黄***醇(flavonol)二氢黄***查耳***(chalcone)异黄***(isoflavone)花色素(anthocyanidins)二氢异黄***橙***(aurones)黄烷(flavanes)黄***类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。糖基多连在C8或C6位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等)、叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖(2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等)。(二)理化性质黄***类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团(-OH、-CH3)等的类型、数目及取代位置有关。一般来说,黄***、黄***醇及其苷类多呈灰黄至黄色,查尔***为黄色至橙黄色,而二氢黄***、二氢黄***醇、异黄***类等因不存在共轭体系或共轭很少,故不显色。花色素及其苷元的颜色,因pH的不同而变,一般呈红(pH<7)、紫(7<)、蓝(PH>)等颜色。黄***苷元一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、***等有机溶剂,易溶于稀碱液。黄***类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度相应减少。黄***苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂,难溶于***、三***甲烷、苯等有机溶剂。黄***类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性,故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰***及二***甲酰***中。有些黄***类化合物在紫外光(254nm或365nm)下呈不同颜色的荧光,氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。多数黄***类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。(三)-镁粉还原反应取药材粉末少许与试管中,用乙醇或甲醇数毫升温浸提取,取提取液加镁粉少许振摇,滴加几滴浓盐酸,1-2min内即出现颜色。多少黄***醇、二氢黄***及二氢黄***醇类显红-紫红色,黄***类显橙色,异黄***及查尔***类无变化。其他还原反应还有:盐酸-锌粉反应,黄***、黄***醇类常不显色,只有二氢黄***醇类可被锌粉还原呈深红色;钠-***齐反应,黄***类成分可产生黄、橙、红等色;四氢硼钠(钾)反应,仅二氢黄