有机合成课件2.ppt

第四节有机合成(1)第三章烃的含氧衍生物沂水一中赵洪明一、有机合成的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的关键设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。5、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa6、碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2).官能团的引入和转化:(1)官能团的引入:思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(2)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入双键(C=C或C=O)1)H3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C4)醇的氧化引入C=O②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△