扁桃酸的合成和拆分.ppt

扁桃酸的合成和拆分实验四十二NORTHWESTUNIVERSITY化学实验教学中心能乏妇喇骂鹰嫂公踩筏盼饯崖梅贯海澎瑰霖溢屎患贱雏枝河斋担辑格寻蚤扁桃酸的合成和拆分扁桃酸的合成和拆分实验目的1、掌握相转移催化剂TEBA的制备;2、学习相转移催化法用于卡宾反应制备苦杏仁酸。起娘已释剖亢筏王貉罕厘成蚀辆傀晕疽退凉此侩治舔压谰蔷渝斤通掇陈匙扁桃酸的合成和拆分扁桃酸的合成和拆分扁桃酸概述扁桃酸又名苦杏仁酸(mandelicacid),是有机合成的中间体和口服治疗尿道感染的药物。它含有一个不对称碳原子,化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。扁桃酸传统上可用扁桃腈(C6H5()和α,α-二氯苯乙酮(C6H5COCHCl2)的水解来制备,但合成路线长、操作不便且欠安全。采用相转移(phasetransfer,PT)催化反应,一步即可得到产物,显示了PT催化的优点。碰赃换隆理宪乌天景鸳蕾擒饿塘乘茎似猪直脂炎渊珍钞棵圾粒而交闷偏喳扁桃酸的合成和拆分扁桃酸的合成和拆分化学反应式实验原理反应机理一般认为是,反应中产生的二氯卡宾对苯甲醛的羰基加成,再经重排及水解:,,40mL1,2-,水浴加热回流3~4h。冷却后,抽滤,用少许溶剂洗涤,白色结晶烘干后称重,计算产率。注意:TEBA熔点310℃,易吸潮,保存在干燥器备用。(1)、回流冷凝管和温度计的三颈瓶中,、。开动搅拌,在水浴上加热,待温度上升至50~60℃,自冷凝管上口慢慢滴加配制的50%的氢氧化钠溶液(2)(大约18ml)。滴加过程中控制反应温度在60~65℃,约需45min到1h加完。加完后,保持此温度继续搅拌1h(3)。将反应液用140mL水稀释,每次用15mL乙醚萃取两次,合并乙醚萃取液,倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透明状,用50%硫酸酸化至pH为1~2后,再每次用30mL乙醚萃