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联苯乙酸合成路线的改进
陈勇
安阳师范学院化学系,河南安阳
摘要:在原有研究的基础上提出了非甾体抗炎药联苯乙酸的新合成路线,新合成路线和原合成路
. 提高
到新合成路线的. 。
关键词:联苯己酸;非甾体抗炎药;台成
中图分类号:. 文献标识码:
文章编号:


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联苯乙酸为非甾体抗炎药,具有强消炎镇痛作苯或联苯衍生物为起始原料。笔者曾设计了一条
用和良好的透皮性能,对治疗关节疾病和肌肉疼痛以苯乙腈为起始原料经硝化、还原、偶联、水解四步
具有速效、高效和安全性等特点。适应症:变型性关反应合成联苯乙酸的合成路线,四步反应总收率
节病、肩周炎、腱鞘炎、肌肉痛、外伤后肿胀等。本. 。
品由日本株于年月以“”合成路线如下:
软膏上市,文献报道的该化合物的合成路线均以联
/
一——百

/. ◇、/ \一/ ⋯。一\一。\一/ ⋯“
但在实验中笔者发现该合成路线有两点不足之着不易用重结晶方法分离提纯问题当时用柱色谱
处。一是还原步骤由于还原产物对氨基苯乙腈部分分离。为了克服以上不足,笔者仍以苯乙腈为起始
被氧化,还原产物不易纯化。二是在偶联步骤也存在原料,重新设计了一条合成路线如下:
峰一◇一◇
丽—\/ / \/ \一/。
修稿日期:—
作者筒介:陈勇,男,讲师,
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第期化学世界
实验证明新的合成路线除克服了原合成路线的滴加苯和亚硝酸戊酯混合
两点不足外,四步反应总收率从原来的. 增加液,约加完,然后在~ ℃继续搅拌反应
至. 。反应结束后,反应混合物用水洗至中性,蒸去
实验部分苯,余物用质量分数醋酸溶液重结晶,得联
. 所用仪器和试剂苯乙酸结晶.,:~ ℃文献:~
熔点在显微熔点仪上测定温度计未经校正。℃.收率。
红外图谱在红外光谱仪上测定核磁共振, —,,,,;
氢谱在一核磁共振仪上测定元素分析在—,,., ,—
元素分析仪上测定。质谱在型. ,., , . : ,
质谱仪上测定。所用试剂除亚硝酸戊酯和活性铜粉.,.
为自制外,其余均为分析纯。元素分析:实测值理论值:..,:
化合物的合成..
.对硝基苯乙腈的合成结果与讨论
在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈烧瓶. 笔者设计的原合成路线,对硝基苯乙腈还原为
中,加入浓硫酸和浓硝酸各,冰浴冷至℃以对氨基苯乙腈的步骤中,由于在反应过程中生成的
下,控温在℃左右,搅拌下在~内滴加对氨基苯乙腈易被氧化为红褐的杂质,且对氨基苯
..苯乙腈。滴完后继续搅拌反应. 乙腈熔点低℃,在重结晶过程中加热易形成油
,将反应液倒入冰水中,析出淡黄色固体。状物沉于溶剂底部,给提纯带来不便。而新合成路线
过滤,水洗次,用质量分数乙醇重结晶,得采取对硝基苯乙酸还原生成对氨基苯乙酸的方法
化台物.。:儿~,收率:. 。产物在用重结晶的方法进行提纯时,容易被纯化。
.对硝基苯乙酸的合成. 原合成路线在偶联步骤合成联苯乙腈时,同样
在单口烧瓶中