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二
有机化学,,,~ 研究论文
阿蒂莫耶素的分离与结构
萍陈文森
中国科学院华南植物研究所州詹只只口氢哦踊环
千昊毓林
中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重实验宰上海
摘要阿蒂奠耶种子中分离到一个新的邻双四氢哇喃环型番荔枝内酯
一阿蒂莫耶素,同时分离到四个已知番荔枝内酯——
Ⅲ内Ⅱ酯和】【镊
, 阿蒂莫耶阿蒂奠耶索,一一.。
一⋯考木
番荔枝内酯因其具有很强的生物活性而在近年引起植物化学家的极
大兴趣。
图的结构及段相对构型
.
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图、的结构
我们这几年也从事了番荔枝科植物一阿蒂莫耶的研究,并已报道了
从阿蒂莫耶种子和根中分离到三个新番荔枝内酯:阿蒂莫耶素:、阿蒂莫耶素
——一一
国家自然科学基金资助项目
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肯机化学篷
、阿蒂莫耶素和十一个已知番荔枝内酯:、、
、、、、一、、—
、
和一。本文则报道从阿蒂奠耶种子乙醇提取物中分离到的另一个新
。.以及同时分离到的四个已知番荔枝内酯
—,—,和,其中、是
首次在该植物中分离到,、在该植物中已有报道【
圈的结构
.
图的结构
.
化台物的屯喷雾质谱—指出./:,因此它的分子量为,分子
式为。的—裂解碎片连续失去四分子水/、、、以及红外光谱在
处宽的吸收峰和一.、.、.、.都表明分子中存在四个羟基。遇
’试剂显红色,红外光谱在的强吸收峰和紫外光谱在处的最大吸收都说明
,。’、.一、. 一、
. 一、.一、. 一和”、.一、.一
、.一、一都表明具有,一不饱和一内酯环并在一位带有羟基,—
裂解碎片/、一和一问的裂解也支持这个推断。
由和可看出邻双环的存在,有两个羟基位于的两侧:.一
、.—、一、一、一、. 一;.一、.~、.—
、. 一、. 一。化台物的数据与已知化合物的很接
近,只是邻双环部分的数据有差异,的邻双环两侧羟基的、数据为
.、.和.、.,而的为.、.和.、.,其相对构型为
////,的相对构型则为//// 。。为了证明这
一点,我们将其段数据与具有//// 构型的已知化合物
“的段比较见表,发现它们能较好的吻合,由此认可了以上结论
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第期萍等:阿带奠耶素】的,,乌坫构
表的核磁共振氢谱和碳谱的化学位移
”.
或序
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表与”的段的核磁共振化学位移数据比较
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化合物
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由于有一个羟基在一位,另两个羟基分别位于环的两侧,还有个羟基位于脂肪链
上。通过对—裂解碎片的仔细分析来推断第四个羟基的位置和整个分子的结构—谱
中/、—和一间的裂解和一和一间的裂解表
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