苯的结构与性质公开课ppt课件.ppt

芳香族化合物:含有苯环的有机化合物芳香烃:芳香族化合物的一种。是含有苯环的碳氢化合物的简称。又称“芳烃”。苯是最简单的芳烃。*第二单元芳香烃苯的结构与性质*苯的发现阅读材料:1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3、1834年,德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794—1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815—1856)等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。*已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为12︰1;蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。最简式CH、分子式C6H6苯的分子式的确定*试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式,并设计实验来验证这些结构是否合理?链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):CH≡C-CH2-CH2-C≡CHCH≡C-C≡C-CH2-CH3CH2=CH-CH=CH-C≡CHCH2=CH-C≡C-CH=CH2等苯有什么样的结构呢?实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构活动探究*凯库勒在1866年提出两点假设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形;(2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构式和结构简式,并思考此结构是否合理?凯库勒式*1、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。2、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液:往苯中加入溴水:上层无色,下层紫红色上层橙红色,下层无色苯的结构到底为何交流与讨论*相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3、从能量的角度探究能量越低,越稳定苯环是一种稳定的特殊结构4、从键长的角度分析碳碳单键键长:×10-10m碳碳双键键长:×10-10m苯分子中碳碳键长都相等,×10-10m*苯的结构到底如何?——现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)平面正六边形,键角120º6个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键*所以凯库勒式仅有****惯性的纪念意义拓展视野1935年,经X射线衍射法发现苯的真实结构。阅读教材P49苯的大∏键,思考为什么苯的结构稳定?*