N-长链烷基乙二胺三乙酸钠盐的合成及其性能研究.pdf

2005 届优秀毕业论文[设计]集(第五册理学院)
Collection Graduation Theses (Projects) of SZU 2005 (VOLUME V School of Science)

N-长链烷基乙二***三乙酸钠盐的合成
及其性能研究

(深圳大学理学院应用化学专业(精细化工) 柯妍)
(学号:2001141077)

内容摘要:N-长链烷基乙二***三乙酸钠盐(R-Na3edta)是一种既具表面活性又有络合金属离子
能力的多功能表面活性剂。本文通过两步合成R-Na3edta:先以乙二***、溴代烷为原料,合成了
中间体N-长链烷基乙二***(R-en),然后R-en和***乙酸反应生成了R-Na3edta;并对这种多功能***
表面活性剂的泡沫性、乳化性、络合铜的能力进行了研究。
关键词:***表面活性剂、N-长链烷基乙二***三乙酸钠盐、泡沫性、乳化性、络合
教师点评:柯妍同学通过两步合成了 N-长链烷基乙二***三乙酸钠盐(R-Na3edta)这种既具表
面活性又有络合金属离子能力的多功能表面活性剂,并对这种多功能***表面活性剂的泡沫性、
乳化性、络合铜的能力进行了研究。具有很高的实用价值。论文内容详尽完整,层次分明,数据图
表处理符合规范且质量高。该生基础知识过硬,思路清晰,独立工作能力强,乐于钻研,工作作风
踏实、具有很高的专业素质。(点评教师:吴奕光,副教授)

一、前言
早在20世纪70年代开始,一些国家和地区通过法规展开限磷和禁磷运动来减轻水质的过营
养化,取而代之的主要是4A沸石。4A沸石具有良好的助洗功能,然而它不溶于水,它对Ca2+、
Mg2+交换能力差,去除吸附于污垢和基质表面的Ca2+的能力低,使用含沸石的清洗剂会造成更加
严重的环境危害[1]。由于以上原因,开发新型的洗衣粉代磷助剂迫在眉睫。
具有络合性能的表面活性剂不但能起到代磷助剂的作用,还能减少洗涤剂的配方,降低洗涤
剂的成本价格。特别是具有刺激性低、耐硬水性好、适用范围广和优良的生物降解性等优点的两
性表面活性剂,例如双子表面活性剂[2]和脂肪酸乙二醇酯等[3],这也是表面活性剂的发展趋势。
其应用在日益扩大,已扩大到民用洗涤用品范围,例如用于个人护理、家用及工业清洗剂,以及
医药产品等各个领域。
首先是在家庭方面的应用。目前皮肤清洗产品已倾向于不用刺激性表面活性剂及碱性的皂
类,而侵向于用中性的合成块皂及温和的表面活性剂。此类具有络合能力的***表面活性剂无毒
且不刺激,可以直接加入皮肤清洗剂中,保护皮肤,温和性大[4]。还可以络合多价金属,耐硬水。
用于金属清洁及家具增亮。可同时溶解油污,络合表面氧化膜,加快清洗过程。可以清洁不锈钢
的表面,除去金属的放射性等。当该类产品在金属或者家具表面被吸附时,可以形成表面膜,防
止其表面的抗腐蚀、变暗等。用于衣用洗涤时,该类产品可同时作为络合剂和清洗助剂,使得洗
涤剂配方变的更加简单,且易于生物降解[4]。原先洗衣粉或洗衣液中的最佳选择是烷基苯磺酸钠,
但MS必须配以三聚磷酸钠等整合性助洗剂。它可以以帮助将洗涤剂中钙、镁离子浓度降低到
[5]
M(CaCO3)。
其次,在工业领域的应用有更好的前景。矿物浮选,该类表面活性剂能坚牢的吸附在金属
表面;溶剂萃取,该类表面活性剂可以通过酸化来回收,可用于浓缩和回收金属;乳化聚合,该
类产品是乳化稳定剂,可控制金属转移;相转移催化剂,该类产品还能和金属离子发生相互作用,
与阳离子相转移催化剂配伍;电镀液添加剂及线路板清洗等等。
众所周知,EDTA具有惊人的络合能力,能与碱土金属和重金属离子形成极稳定的络合物,
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柯妍:N-长链烷基乙二***三乙酸钠盐的合成及其性能研究

常做软水剂,络合水中的Ca2+、Mg2+等金属离子。EDTA在络合Ca2+、Mg2+时,只有3个羧基和两
个N原子起作用,而另一个羧基对络合金属离子影响甚微,这个羧基是引入其他官能团的最佳位
置,如果将此羧基改成一个长链疏水基团,就可以成为既具有表面活性,又具有强的Ca2+、Mg2+
络合能力的新品种,是洗衣粉优选的多功能助剂。通过取代这个羧基可以得到许许多多的EDTA
的衍生物。由于EDTA分子结构的对称性,直接进行取代反应时,在其中一个羧基上的高选择性
是不可能的,而且多于一个羧基的取代产物将严重影响络合能力,因此这种合成路线是行不通的,
这也是早期的络合性表面活性剂存在的主要缺点[5]。
目前其合成工艺有两种,一种是先合成乙二***三乙酸钠(它是由乙二***、氢***酸、甲醛和
氢氧化钠通过分子内环化技术合成的),然