高中化学竞赛题--格氏试剂.doc

A组CH3CHO+H2→CH3CH2OHCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br+MgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+O2→CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3+CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH(CH3CH2)3COH(CH3CH2)2C=CHCH3(CH3CH2)2C=CHCH3+Br2→(CH3CH2)(RX)与镁于室温下在干燥***中反应,生成卤化烃基镁(RMgX):RX+MgRMgX这种产物叫“GrignardReagent”(格氏试剂)。格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃:RMgX+HY→RH+(Y=-OH、-OR、-X、-NH2、NHR、-C≡CH等)它还能与具有羰基结构的化合物(醛、***等)发生加成反应,产物水解成醇:,他曾获1912年诺贝尔化学奖。2,3-二溴-3-乙基戊烷()是一个孪二卤代烷。试以3-戊醇和乙醛为原料,通过利用格氏试剂合成之。(1)3种CH3MgBr和-COCH2CH3-MgBr和CH3COCH2CH3CH3CH2MgBr和-COCH3(2)+Br2-Br+HBr-Br+Mg-MgBr2CH2=CH2+O22CH3CHO-MgBr+CH3CHO→-CH(OMgBr)CH3-CH(OMgBr)CH3+H2O→-CH(OH)“格林试剂”,如:R-X+MgRMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、***)等的反应可以合成醇类,如:(1)现欲合成化合物,用格林试剂与相应的醛或***加成,一共有____种方法,试写出所用格林试剂与相应醛或***的结构简式。(2)试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料,辅以必要的催化剂,合成化合物-CH(OH)CH3,写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。CH≡CHCH3CHOCH3COOH(A)CH≡CHCH2=CH2CH3CH2OH(B)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5(C)CH2=CH2CH3CH2Cl(D)CH3CH2NgCl(E)2CH3CH2NgCl+CH3COOC2H53-***-3-+MgRMgX2RMgX+R’COOR’’请用乙炔为基本原料合成3-***-3-戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成,无机原料自选。,并画出产物A~H的结构式。A:BrCH2CH3B:CH3CH2OHC:CH3CHOD:CH3CH2MgBrE:CH3CH2CH(CH3)OMgBrF:CH3--CH2-CH3G:CH3──CH2CH3H:.卤代烃和金属镁在***中反应生成烷基卤代镁(RMgX),称为格林试剂,它是重要的有机合成试剂,可与羰基化合物反应制醇。aOHADMgEHBrCH2=CH2HGF3-***-3-戊醇水解D氧化水解现有乙烯和必要的无机原料合成3-***-3-戊醇,合成路线如下:请写出A~H物质的结构简式:A:C’:D:.已知①卤代烃RX(或-Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇:RBr+MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:R--OHR