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课时作业17.doc课时作业17 有机化学基础(选修5)时间:45分钟分值:100分1.(18分)(2014·新课标Ⅱ,38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为________,E的结构简式为________。(2)③的反应类型为________,⑤的反应类型为________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:XY反应1的试剂与条件为__________,反应2的化学方程式为________;反应3可用的试剂为________。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。答案:(1) (2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照+NaOH+NaCl O2/Cu(4)G和H (5)1 (6)3解析:本题考查了有机合成与推断、同分异构体的判断、反应类型与条件等。(1)B在碱性条件下发生消去反应生成C:,D与Br2发生加成反应生成E:。(2)观察D的结构可知发生了取代反应,分子内有一个H原子被Br原子取代;由到F为消去反应;(3)由生成,需要经过以下几步:→→→,故反应1应在光照下与***气反应,反应2的化学方程式为:+NaOH+NaCl,醇的催化氧化条件为Cu(或Ag)、加热;(4)G吸收能量生成H,分子式不变,结构不同,二者互为同分异构体;(5)立方烷的结构式为:,分子内只含有一种氢原子,核磁共振氢谱中只有1种峰;(6)六硝基立方烷与二硝基立方烷同分异构体数目相同,可用定位移动法写出其同分异构体:(1、2、3为另一个硝基的位置),共有3种。2.(19分)(2014·新课标Ⅰ,38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢+H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为________,反应类型为________。(2)D的化学名称是________。由D生成E的化学方程式为________。(3)G的结构简式为________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯***:反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。答案:(1)+NaCl+H2O 消去反应解析:本题主要考查了有机物的推断、同分异构体的书写与判断等根据1molB能生成2molC可知,B的结构非常对称,再结合C不能发生银镜反应和A的分子式C6H13Cl,可推得B的结构简式为:,因此A的结构简式为:,C的结构简式为:;根据D属于单取代芳烃,其分子量为106,H(2n-6),则推得n=8,故其结构简式为:;再根据F上有2种H可知,发生硝化反应时硝基取代了对位上的H原子,故E和F的结构简式分别为:;(1)结合反应条件和A的建构简式,可知由A生成B,发生的是卤代烃的消去反应,消去反应的原理是,去掉Cl原子和Cl原子相邻碳上的1个H原子,故可写出反应方程式;3.(12分)(2014·山东,34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_______。答案:(1)3 醛基(2)b、d解析:本题考查有机推断与合成。(1)遇FeCl3显紫色的有机物中含有酚羟基(—OH直接连在苯环上),则该同分异构体中还含有—CH===CH2基团,则这两个基团在苯环上有三种位置关系——邻、间、对,故A的同分异构体中符合要求的有三种;根据题中“已知”反应原理可知B的结构简式为,则含氧官能团的名称为醛基。(2)物质C的作用是将醛基(—CHO)氧化为羧基(—COOH),而给定的试剂中溴水能将