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第卷第期精细化工...
年月
篷药与日化原料
氟代半乳糖的合成
赵晗,刘军,卢丽丽,肖敏
东大学同家糖程技术研究中心,山东济南
摘要:一氟代半乳糖是一类重要的一氟代糖,可在化学一酶法催化过程中作为糖基供体合成各类重要的半乳糖
苷化合物,但这类氟代糖的大量获得至今没有完整实用的合成方法。作者以一半乳糖为原料,将其全乙酰化获
得五乙酰基一半乳糖,用吡啶一氟化氧络合物在一进行氟化反应,得到四乙酰基一一氟代半乳糖,然后用甲
醇钠/甲醇溶液进行脱乙酰反应,及核磁共振氢谱验证所得产物,成功获得一氟代半乳糖占., :
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关键词:一半乳糖;一氟代糖;一氟代半乳糖;糖基供体
中图分类号:.;. 文献标识码: 文章编号:———

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一氟代糖热稳定性和化学稳定性显著高于氯、,
溴、碘代糖,它作为糖基供体已泛应用于化学法合容易去除。.氟代糖的高反应活性及取代氟的低空
成糖苷,但糖类分子上多个可以反应的羟基使化学间需求,赋予其参与化学一酶法反应的灵活性,能参
法合成糖苷步骤繁琐,并且难于合成结构复杂的糖与各类合成用工具酶如糖基转移酶、糖苷酶及其突
基缀合物。近年来,.氟代糖应用于化学一酶法合变酶催化的合成反应。由于糖苷酶来源广泛,容易
成糖苷领域成为研究热点,化学一酶法合成糖苷具获得,在大量合成糖苷方面具有实用性,尤其值得关
有立体选择性和区域选择性,步骤简单,条件温和, 注的是,来源于糖苷酶的一类亲核体突变酶糖苷
收稿日期:—一;定用日期:——
基金项目:国家自然科学基金资助项目
作者简介:赵晗一,女,山东泰安人,博士研究生,师从肖敏教授,电话:—,—:...
联系人:肖敏一,女,安徽人,教授,电话:—,—:..
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第期赵晗,等:一氟代半乳糖的合成··
合成酶,在以与正常底物异头体构型相反的一氟土黄色固体,用少量无水乙醇重结晶,得到白色产品
代糖为糖基供体时,合成的糖苷产量能达到% , 晶体。检测产物熔点为~,基本确定产物
这类酶甚至能将氟代糖上的糖基转移到蛋白和鞘氨为,,,,一五一一乙酰基—一吡喃半乳糖,产率
醇分子上合成糖蛋白和鞘糖脂,解决了长期以来糖为% 。
缀合物生物大分子难以合成的难题¨ 。. ,,,,.五..乙酰基··吡喃半乳糖的氟
一氟代半乳糖是一类重要的一氟代糖,可以在化反应及硅胶柱层析分离

的半乳糖苷化合物,但这类氟代糖的获得至今未见氯甲烷,置于一℃冰盐浴中,加入吡啶一氟
完整实用的合成方法,在很大程度上限制了某些酶化氢络合物质量分数%,密封后持续搅拌反
类如一半乳糖苷合成酶的发展及其在化学一酶应,检测反应进度,后反应结束,将反应液倒
法合成中的应用。入乙醚、饱和水溶液的混合物中,
本文建立了该糖的有机合成方法,通过全乙酰用乙醚:石油醚:的溶液萃取
化、氟化、脱乙酰等步骤,成功获得