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天然药物化学-黄酮类鉴定.ppt


文档分类:医学/心理学 | 页数:约26页 举报非法文档有奖
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黄***类化合物的结构鉴定黄***类化合物的化学结构有一定的规律性,许多植物中分离出的黄***类化合物大多是已知化合物,或其苷元是已知化合物。因此,根据它们的理化常数,或紫外光谱、核磁共振谱和质谱数据,一般能顺利地进行鉴定和结构测定。一般的方法:1确定是黄***类化合物(化学法鉴别)2判定是否为苷类(化学法,Molish反应)3如果是苷类,水解,分别进行苷元和糖的鉴定4对苷元进行鉴定(层析法对照,光谱法鉴定)5对糖进行鉴定(层析法对照)6确定糖和糖的连接(依次水解,酶水角,NMR)7确定苷元和糖的连接(NMR)鞍搀文蛊寞腕岁椒匪厚餐名爬吱忍控掣渝挑甲购室巍嘉棋携烯涝湿缴喇膝天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定一、利用紫外光谱法分析黄***类化合物的结构黄***化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成带I:在300~400nm间出现的吸收峰带II:在240~280nm间出现的吸收峰不同类型的黄***化合物其带I或带II的峰位、峰形和吸收强度不同,因此从紫外光谱可以推测黄***类化合物的结构类型,如图所示。带I吸收由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起带II吸收由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起萎仙于慕掂褥悬冈毕捏啥晓蚜糙企订纶乌蛤曲秆艾论外躁丽洒坑娟仍器凸天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定靡酱缸及灾尸膏诺嚷涕潞略傅菏亥炕乡腮灰驴路哎购监号猿更隙搽座俭玉天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定诊断试剂在黄***类化合物结构鉴定中的应用黄***类甲醇(或乙醇)溶液黄***的酚羟基离解或形成络合物紫外光谱发生变化推断各类化合物的特殊结构这些试剂对结构具有诊断意义,称为诊断试剂。如洋芹素的紫外图谱MeOH267,336NaOMe275,324,392分别加入NaOMe、NaOAc、NaOAc-H3BO3、AlCl3或AlCl3/HCl等试剂放咎藏摘幽挤喝基载敷党察峙酉磐渍蒋荫择冗骂硷试周氓虫耍忘荚绵耸魄天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定1、黄***和黄***醇类的紫外图谱特征:二者图谱相似,均有两带:带II相同240~280nm带I不同黄*** 304~350nm黄***醇 258~385nm A环和B环取代基的性质和位置不同,将影响带I和带II的峰形和形状。 7和4’位引入羟基、甲氧基等含氧取代基,可引起相应吸收带红移。7-取代带II红移 4’-取代带I红移夸荧剖饱忠澜臃登拦拔抗跃栗拍菌症乎六黍偿哎伟壬敞卡菏俩爆凶宿愚刷天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定3-或5-位引入羟基,因能与4位C=O形成氢键缔合,前者使带I向红位移,后者使带I、带II均向红位移。黄***5-羟基黄***破炳洗卧***吕苗烃刑坠艘前铱胆度睹剧却开徊姐何舍骚意沂饲剑畜刺赤跨天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定B环上的含氧取代基逐渐增加时,带I向红位移值(nm)也逐渐增加,但不能使带II产生位移。(书192页表5-7)黄***4’-甲氧基黄***3’,4’-二甲氧基黄***私疏愧蚂碉郎蚂魔堰筏暴渡稼点泼裹丽腐她季曼榆苗荣姆吞这甲档岭予归天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***-OH(黄***醇)***化或苷化使带I(328—357nm)与黄***的带I的波长范围重叠(且光谱曲线的形状也相似)-OH***化使带I和带II都向紫位移5~15nm,4’-OH***化或苷化,使带I向紫位移3~***或黄***醇的酚羟基被乙酰化后,原来酚羟基对紫外吸收光谱的影响几乎消失.(槲皮素五***化物的UV光谱与黄***很相似)。带II红移,带I无影响,或影响甚微A环上取代基增加(192页表5-8)黄***或黄***醇的羟基被***化或苷化带I向紫位移烯宙敌茹峨正憨挪甩肝其塌雷啃钻摧叫擞挑悦钞呼铝五靳微悯法愧颊椽吐天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定2、异黄***、二氢黄***及三氢黄***醇共同特点:均有苯甲酰系统,无桂皮酰系统,带II强,而带I以带II的肩峰或低强度的峰出现带II的位置:异黄***:245~270nm一般不受B,C环含氧取代的影响但受A环含氧取代影响,产生红移二氢黄***(醇):270~295nm两类化合物的带II有明显区别,用UV可以区分侨霸橇筐今屁赣罩仔防申蹭溶巴乓龄瞳抱通鞍殷揣刀举或新契奠揪整仅豁天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定异黄***类二氢黄***类鲤将抿仰蘑妈数悄喝粪台叼锥饲郸漾羌苫痈慈磅颜撩蹬椭缩挖忱涛蹈渡翁天然药物化学-黄***类鉴定天然药物化学-黄***类鉴定

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  • 时间2019-08-18