高中有机化学.doc

《有机化学基础》一、(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(***)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四***化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物①通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2++褪色的物质1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+:含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。,又能与强碱反应的物质(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O NaHS+HCl==NaCl+H2S↑ NaHS+NaOH==Na2S+H2O(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑ (NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→H2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。(1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式: RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛: OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸: HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag HCHO