水溶液中4-（2-羟基-苯甲酸酯基）-2-环戊烯砜的合成.pdf.pdf

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年第期广东化工
第卷总第期. .
水溶液中一一羟基一苯甲酸酯基
一一环戊烯砜的合成
霍延平,张煜,方岩雄,黄宝华,赵肃清
广东工业大学轻工化工学院,广东广州
喃要】以,一二溴环戊砜为原料,在无水吡啶作用下发生消除反应,得到反应中间体一溴一一环戊烯砜,再
与水杨酸钠在水溶液和中发生酯化反应,合成水杨酸酯环戊烯砜衍生物,用,,,元素分
析表征了它们的结构,并讨论了酯化反应在在水溶液和中的最佳反应条件。结果表明:水溶液中的酯化反应后
处理更加简单,产率最高。
关键词一溴一一环戊烯砜;水杨酸钠;水溶液;酯化反应

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一丁二烯是通常合成天然产物和药物的重要中问体,利料,合成出共轭芳环以酯键与环戊烯砜相联的衍生物,可以用
用,丁二烯在反应中合成复杂环状分子是一种于合成各种复杂的天然产物和药物。笔者设计了水杨酸钠为原
很重要的方法,,优点在于: 料,..环戊烯砜进行酯化反应,得到了目标化合物,
与亲双烯体的反应条件温和,活性高。,并用,,,等表征了
烯砜的修饰是当前的研究热点。文章旨在探索芳香羧酸盐为原它们的结构。合成路线见图。
【收稿日期】..
【基金项目】国家自然科学基金,;广东省自然科学基金,;广东工业大学博士启动基金
【作者简介】霍延平.,男,河北张家口人,博士,讲师,主要从事有机合成的研究工作。
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广东化工年第期
. 第卷总第期



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图合成路线
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实验部分结果与讨论
. 仪器和试剂. 结构表征
熔点用显微熔点仪测定,温度计未校正。采用酯化反应所得产物,肘,,,等对它
—红外光谱仪测定。压片法们的结构进行了表征。分析化合物的谱图,可以看出,
谱用公司核磁共振仪测定。在,,处有很宽的吸收峰,它们是羟基吸
为内标,为溶齐质谱用收峰,~有个吸收峰,它们为苯环的骨架振
型质谱仪测定。元素分析用德国公司动;~是—一砜的丰要特征吸收峰。
元素分析仪测定。,一二溴环丁砜为公司进。其它所用分析化合物的。谱图,叮以看出,化合物环
试剂均为市售分析纯。戊烯砜二氢的耦合常数,.,./.,.,,.
一溴一一环戊烯砜的合成,。户.,.,,,..,.,,。卢
溶解.,一二澳环矾带干燥管的髓有为烯氢的邻化耦合常数值,.,.是与酯键相连的
尢水丙酮的网底烧瓶中,住内.. 一与环戊烯:的烯氢的耦合常数值,与文献报道的类似化
尢水吡啶,不断搅拌,后,会产生自色品体吡啶盐,继续合物相敛。.,.,.是苯环氢,,是苯环
反应。反应停止,滤去白色吡啶盐得尢色滤液。室温卜减上的羟基氢。
将酮蒸发,得微黄色油状液体。加入石油醚不断研磨油状. 酯化反应的最佳条件
物,分离含人量恶臭吡啶的石油醚层。不溶于石油醚的残渣用在常规方法中,钠盐的酯化反应在中完成,但反应
热苯研磨,合并热苯溶液,然后用硫酸镁干燥,过滤,真空下产率较低,反应时间长,后处理麻烦。笔者以水作为溶剂简洁
蒸去苯,得无色略微带黄片状固