*第十七章*******类广泛地存在于生物界,具有极其重要的生理作用。绝大多数的药物含有***的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基,是***的复杂的衍生物。学****的性质和合成方法是学****和研究这些复杂天然化合物的基础。*本章讲授提要第一节:分类、结构与命名第二节:***的物理性质与光谱性质第三节:***的制备第四节:***的化学性质第五节:芳香重氮盐的制备及其在合成中的应用第六节:重氮甲烷的制备与反应*第一节***的分类、命名与结构一、分类***可以看作是氨的烃基衍生物,根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为:NH3RNH2R2NHR3N氨伯***仲***叔***NH4ClNH4OHR4N+X-R4N+OH***化铵氢氧化铵季铵盐季铵碱*注意:叔丁醇(叔醇)叔丁***(伯***)氨***铵叔醇:指官能团连接的碳原子是叔碳原子;伯***:是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃基取代。*二、结构形状:棱锥形氮原子:sp3杂化形状:棱锥形氮原子:sp3~sp2杂化(更接近sp2杂化)脂肪***芳香****∠°∠°∠HNH113°苯***中氮上的孤对电子与苯环发生了p~π共轭****的立体化学:优先次序:R1>R2>R3>孤对电子SR两种异构体之间通过快速翻转(103~105/秒)相互转化,因而不能分离。SR*若限制这种翻转就能够得到两种对映体。1944年Prelog就将拆分得到其左旋体和右旋体。在季铵盐中若氮上连的四个基团不同时,可以拆开成对映异构体:*三、命名简单的***是以***为母体,以氮上的烃基为取代基进行命名:甲***二乙***苯***环己***当氮上连接的烃基不同时:应先小后大,先烷后芳。N-***乙***N-***-N-乙基丙***N-***-N-乙基环丙***
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