有机化学-第五版-下册-第十八章答案.doc

---------------------------------作者:_____________-----------------------------日期::_____________有机化学-第五版-下册-第十八章答案第十八章   杂环化合物(答案) 。:(1)4-***-2-乙基噻唑    (2)2-呋喃-甲酸或糠酸    (3)N-***吡咯(4)4-***咪唑           (5)α,β-吡啶二甲酸   (6)3-乙基喹啉(7)5-异喹啉磺酸(8)β-吲哚乙酸  (9)腺嘌呤 (10)6-,而噻吩及吡咯则不能?试解释之。:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性()较大,π电子共扼减弱,而显现出共扼二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(),芳香性较强,是闭合共扼体系,难显现共扼二烯的性质,不能发生双烯合成反应。、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应?试解释之。:呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共扼体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。,如可与重氮盐偶合。试写出反应式。解:吡咯分子中N原子上的一对p电子参与了大π键的形成,使碳环部分电子云密度升高,而N上电子云密度有所降低,由于N原子的电负性比H原子的电负性大,所以诱导作用的结果使N—H的氢原子具有弱酸性。因而,吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。例如:。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。:吡咯与吡啶性质有所不同,与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下:吡咯和吡啶的性质比较: 性质      吡咯      吡啶主要原因 酸碱性是弱酸(Ka=10-15,比醇强)。又是弱碱(Kb=*10-14,比苯***弱)弱碱(Kb=*10-9),比吡咯强,比一般叔***弱。吡啶环上N原子的P电子对未参与共扼,能接受一个质子环对氧化剂的稳定性比苯环易氧化,在空气中逐渐氧化变成褐色 比苯更稳定,不易氧化。    环上π电子密度不降者稳定。取代反应比苯易发生亲电取代反应比苯难发生亲电取代反应。与环上电荷密度有关,(吡啶环上电荷密度低)受酸聚合 易聚合成树脂物。难聚合。 与环上电荷密度及稳定性有关。。如要合成6-甲氧基喹啉,需用哪些原料?:Skramp法合成喹啉的反应:若想合成6-甲氧基喹啉,需要对甲氧基苯***、甘油、浓H2SO4和硝基苯为原料,其中浓H2SO4为脱水剂及催化剂,硝基苯为溶剂。。