论文题目：关于Birch还原反应的探究.doc

论文题目：关于Birch还原反应的探究.doc:..陣惜療轆游榊II论文题目: 关于Birch还原反应的探究 论文作者: 黄慕芸郑镇平 作者学号: 200811014209 200811014206 所在院系: 化学化工学院 专业班级: 应用化学082班 指导老师: 李英玲 化学化丄学院学生会2009年制关于Birch还原的探究黄慕芸郑镇平仲恺农业工程学院'化学化工学院应用化学082班摘要:在现代的化工技术中,Birch还原反应被应用到很多方面上。特别是在化合物的合成上,得到了很人的应用。化学家将此反应应用到(±)-13-拜基-8(14)-松香烯的全合成上,并且取得了很大的成功。同时也有化学家将此反应应用到抗癌药物的研究上——4-***-7,10-二氢苯并[h]香豆素的合成。Abstract:Inmodernchemicaltechnology,,(±)T3-hydroxy-8(14)-,thisreactionisappliedtothestudyofanti-cancerdrugs-4-methyl一7,10一dihydro-benzo[h]coumarinsynthesis・关键词:Birch还原反应、碳负离子自由棊、(土)-13-^基-8(14)-松香烯、4-***-7,10-二氢苯并[h]香豆素引言:随着科学技术的发展,人们对各种物质的了解越来越多,同时对它们的研究也越来越深。现在很多的化学家都对芳香化合物做了很深的研究,并且也获得了很大的成功。现在的Birch还原反应在很多领域上都得到了应用。,化学家渐渐对其还原反应产生了兴趣。,最终研究到芳香化合物的一个述原反应Birch述原反应。这个反应在后来的化工领域中得到了广泛的应用。(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液小述原,苯环可被述原成非共辘的1,4-(Uq.),EtOH使用液氨中的锂或钠的溶解金属反应(Birch反应),还原产物是环己-1,4-二烯类化合物。因反应的小间体是碳负离子自由基,故吸电子取代基可促进反应进行,而供电子取代基则不利于反应。有供屯子取代基的苯环,还原发生在该取代基的邻位碳上:它的过程是:而有吸电子取代基的苯环,述原则发生在有取代基的碳上:Na,:而杂环芳香姪,则述原产物就比较复杂啦,例如:CH3Na/NH3C2H5OHCH3比°sCH3CO(CH2),然后苯得到一个电了生成口由基负离子(I),这是苯环的Ji电子体系中有7个电子,加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上,自由基负离子仍是个环状共轨体系,(I)表示的是部分共振式。(I)不稳定而被质子化,随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(II)。(II)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离了(III),(III)是一个强碱,迅速再从乙醇中夺取一个电了生成1,4-环己二烯。(D)(m)环己二烯负离子(III)在共轨链的中间碳原子上质子化比末端碳原了上质了快。取代的苯也能发生还原,并且通常得到单一的还原产物,例如:CHj0HHKbqlECH*',芳香化合物必须在在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液屮述原,苯环可被碱金属(钠、钾或锂)述原成非共辘的1,4-环己二烯化合物。,并且通过得到单一•的述原产物。——(±)-13-疑基-8(14)-松香烯的全合成三环二赫类化合物在口然界中广泛存在,并表现出一系列的生物活性,如抗菌、抗炎、抗肿瘤和抗白血病等。(±)-13-轻基-8(14)-sisnutt[11屮分离出的一个非芳香型三环二i话类化合物,其结构新颖,在C环中C-13上同时连接疑基与异丙基,并为烯醇式结构。它具有很好的降低血液中胆固醇含量活性。为了进一•步研究其结构和生物活性的关系,化学家们建立了一条简捷、高效合成(±)-13-轻基-8(14)-松香烯(7)的路线。他们以Q-环柠檬醛⑴为A环合成子,以季麟盐(2)为C环合成子,通过Birch还原反应建