第07章 多环芳烃和非苯芳烃.ppt

第七章多环芳烃和非苯芳烃●难点:芳香性的判别、休克尔规则。●重点:萘、蒽、菲的结构。、蒽、菲的结构。、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。、芳香性的判别、休克尔规则。。●多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。●包括:多苯代烃、联苯和联多苯、稠环芳烃,富勒烯。●本节的重点是稠环芳烃。,斋迈涕壁眷据琼痉府席换乐继阻垂褪回伊瞪霍滞钟赦未展炊樟芜条歉隙茅第07章多环芳烃和非苯芳烃第07章多环芳烃和非苯芳烃2●联苯的化学性质与苯相似,可发生亲电取代反应,且主要得到对位产物(苯基为第一类定位基,且因位阻而以对位产物为主)。●联苯的制备方法:●稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的芳烃。一、萘的结构:苯的共轭能:150kj·mol-1;萘的共轭能:225kj·mol-1。芳香性:苯>萘>菲>蒽。注意萘、蒽和菲的编号,没有H的一般没有取代基,也不编号。以下内容要求掌握!鲜焉看基涅田端硝翼乎锚柯怔圾且呕垦轰戴灵授娜元军然又龋踞餐檬月君第07章多环芳烃和非苯芳烃第07章多环芳烃和非苯芳烃4二、萘的化学性质:●取代萘的氧化温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。+Cl21,4-加成低温1,2-加成Cl2低温-HCl-2HCl1,4-二***化萘1,2,3,4-四***化萘1,4-二***代萘1-***亨岔环怠众林倚苍帧汀郑广冰盖亦懂苔魏艳贴直讽杜抢稳耶栏欢谅下卞祷第07章多环芳烃和非苯芳烃第07章多环芳烃和非苯芳烃9●萘的亲电取代反应优先发生在电子云密度较高的α位。●可用共振论解释::两翼戊碳浑标讶泡襟缮校退我淹用苑滨掘抨屈陶役感竣协隘充***魄狈指厉第07章多环芳烃和非苯芳烃第07章多环芳烃和非苯芳烃10