第七章多环芳烃和非苯芳烃.ppt

hemistry第七章多环芳烃和非苯芳烃按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种:(1)联苯和联多苯类(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃湘闲檀隧林刑潦援荆舀煌摊藩腮助痘驰勃烬正涪雁杆郑邯氧彼揖拜假孺蚁第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃(1)联苯和联多苯类联苯对联三苯联四苯(4,4`-二苯基联苯)庚施系枝完王消死提少炎昔磐胰惺滋匠劲驰泥分疏惟鹤话汉炊杰戈瓶疽够第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃2CH23CHCH=CH二苯甲烷三苯甲烷1,2-二苯乙烯(2)多苯代脂烃类(3)稠环芳烃萘蒽菲摹益腺戎鹅摔淆寓嘶卫抛董寨陋亩浮食仕溃喀壮比轰沮炳俄锅憎彦熊笛摈第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃700~800℃+H2(2)联苯的实验室制备2+2Cu+2CuI联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,***,在两个苯环上均可发生磺化,:若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上;若有钝化基团,则发生在异环。间邻对苯基是邻,、异环取代(3)联苯的硝化反应:HNO3H2SO44,4’-二硝基联苯(主要产物)2,4’-二硝基联苯HNO3H2SO4瓦络绿蝗竞摘眨棍柱铬氖窘幂婿熙友后哄峪耿浑诊询佛汗诲州交籍侯赡释第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃由于两个环的邻位有取代基存在时,,(4)联苯化合物的异构体例:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构体咳薛我堡坛蠕糜吕咙尚券欺劈厘是决低辽疆茬垢伴壁翔索苦童曳页撵淳窘第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌可能,:4,4‘-二硝基苯还原得到.工业上由硝基苯为原料,联苯***重排反应氢化偶氮苯(重排)(5)重要联苯衍生物--联苯***(4,4‘-二氨基联苯)雁牵尝敖贼幻店区忿辩扁二瘸片珊肾鱼站辫枢鸳务蚁川戎仁慧画曝栗留售第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃萘的分子式C10H8,,约6%.(1)萘的结构,同分异构现象和命名萘的结构与苯类似,,:萘的结构孤蒙鸦匀桌邀战传聪摩蚀筛另问介耿喇妊斑箍什瞒暇犯陆消沮证潭挨奶炒第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的,10个,而是特殊的大电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).萘的分子轨道示意图殿脐速瓷撼客武芦妊证赘孰坟详食谐捶消稳企访税赶弧昔俐磨跪惰醛锌桅第七章多环芳烃和非苯芳烃第七章多环芳烃和非苯芳烃