安息香缩合反应.doc

安息香缩合反应————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期: 化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应【实验目的】1、学****安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。【实验原理】(包括反应机理)在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如:早期使用的催化剂是剧毒的***化物,极为不便。今年来改用维生素B1(VB1)作催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫***素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要是对α-***酸的脱羧和生成偶姻(α-羟基***)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图:VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱性的作用下易被除去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃-26179纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,--135334白色或淡黄色棱柱体结晶【仪器装置】主要仪器:酒精灯,球形冷凝管,圆底烧瓶,布氏漏斗,抽滤瓶,真空泵2、实验装置:【实验步骤及现象】实验步骤实验现象①在50mL圆底烧瓶中,()维生素B1、%乙醇,摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却。②同时用一支试管取5mL10%NaOH溶液,也置于冰水中冷却。③在冰水浴冷却下,将冷透的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中,然后加入10mL(,)新蒸的苯甲醛,充分摇匀,调节反应液的pH为9-10。④去掉冰水浴,加入几粒沸石,装上回流冷凝管,将混合物置于60-75℃,接着将水浴温度身高到80-90℃温热20min,期间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10(必要时滴加10%NaOH溶液)⑤撤去水浴,待反应物冷至室温,析出浅黄色结晶,再放入冰浴中冷却使之结晶完全。⑥用布氏漏斗抽滤收集粗产物,用50ml冷水分两次洗涤,干燥,称重。⑦粗产品用90%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可用少量活性炭脱色。产品(白色晶体)空气中晾干后,称重,计算产率①将苯甲醛加入反应瓶后,溶液呈黄色;②反应结束后圆底烧瓶呈红棕色;③产品反应后经冷却结晶呈橙色;④粗产品抽滤后,产品呈淡黄色。【实验结果】理论产量:×212g=::×100%=%【实验讨论】1、VB1在酸性条件下稳定,但易吸水,在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑