zdh苯妥英锌合成uwc.doc

zdh苯妥英锌合成uwc苯妥英锌的合成一、。***化铁氧化的实验方法。二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNOZnN2O苯妥英锌为白色粉末,~227?(分解),微溶于水,不溶于乙醇、***仿、***。合成路线如下:[+、实验仪器与试剂圆底烧瓶,循环水真空泵,球形冷凝管,电子天平,温度计,布氏漏斗,电热器,烧杯,移液管,玻璃棒,洗耳球,PH试纸等。四、主要试剂及参数:????氢氧化钠20%?乙醇50%5mlmp.-?盐酸10%适量mp.-?氨水适量mp.-77?ZnSO4??三、实验步骤(一)联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,,,水3mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾5min。稍冷,,加热回流50min。稍冷,加水50mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入100mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,~90?,计算收率。(二)苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰1g,,20%氢氧化钠3mL,50%乙醇5mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30min,然后加入沸水30mL,,煮沸脱色10min,放冷过滤。滤液用10%盐酸调pH6,析出结晶,抽滤。结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。(三),加入氨水(+10mLHO),322尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,称重,测分解点,计算收率。(四)、标准物TLC对照法。。,注释:,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量。,测时应注意观察。四、实验结果产物产率联苯甲酰苯妥英苯妥英钠五、讨论1、二苯乙二***与尿素合成5,5-二苯基乙内酰脲(苯妥英)的反应机理2、二苯乙二***在碱性醇液中与脲缩合生成苯妥英钠的反应过程1)缩脲的所有氮和醇钠作用得到2)一度氮负离子和羰基加成3)霍夫曼消去4)共轭体系(O—C—N)中重排5)重新形成羰基3、制备联苯甲酰时,为何先加入在装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,,,水3mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热32沸腾5min后才加安息香,而不是一开始一起加入,4、制备苯妥英时,乙醇的作用是什么,为何不在反应完成后加,5、制备苯妥英时,为何要调PH为6六、思考题试述二苯羟乙酸重排的反应机理。:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基碳原子(快步骤),然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原子进行亲核加成(慢步骤),接着分子内酸碱中和即完成整个反应。,直接同硫酸锌反应制备苯妥英锌,而是把已生成的苯妥英钠制成苯妥英后,再与氨水和硫酸锌作用制备苯妥英锌,答:制备苯妥英钠时,用了过量的NaOH,必须用HCL将它除掉,再用温和的氨水和ZnSO4反应制备苯妥英锌。不除掉NaOH,将生成Zn(OH)附2、相关物质的性质1)苯妥英钠苯妥英钠;中文名:5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二***钠盐英文名:Phenytoinsodium5,5-Diphenylhydantoinsodiumsalt;别名:Sodium5,5-diphenyl-2,4-imidazolidinedione;5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedionemonosodiumsalt分子结构:分子式:CHNNaO151122分子量::630-93-3EINECS登录211-148-2号:物理化学性质白色粉末。易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于***、***仿。在性质描述:空气中渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英。苯妥英熔点295-598?,不溶于水,无臭,味苦。安全信息S22:不要吸入粉尘。S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好