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[有机化学]第11讲杂环化合物和糖.ppt

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文档列表 文档介绍

第十一讲杂环化合物
本章要点
芳杂环化合物的分子结构
芳杂环化合物的化学性质
一、杂环化合物的组成、分类与命名
杂环化合物:环上含有非碳原子,通常称之为杂原子;
常见杂原子:氧原子、硫原子、氮原子;
常见单杂环的大小:五元环、六元环;
结构特征:芳杂环与非芳杂环;
常见五元芳杂环:
呋喃噻吩吡咯
常见六元杂环:
吡啶嘧啶
常见稠杂环:
吲哚嘌呤
二、芳杂环的结构特征
五元芳杂环的结构
四个sp2 杂化的碳原子、一个杂原子形成平面的环,杂原子提供一对处于p轨道上的未共用电子对、四个碳原子提供四个p电子,构成闭合、共轭的键, p电子总数6个(满足4n+2规律);
呋喃、噻吩、吡咯都是芳香性化合物;
六元芳杂环的结构(吡啶)
五个sp2 杂化的碳原子、一个也是sp2的氮原子形成平面的环,氮原子以一个p电子、五个碳原子提供五个p电子构成闭合、共轭的键, p电子总数6个(满足4n+2规律);
三、芳杂环化合物的化学性质
芳香性特征:五元芳杂环化合物的亲电取代反应活性高于苯
溴化反应的相对反应速率
苯噻吩呋喃吡咯
1 5×109 6×1011 3×1018
1,五元芳杂环化合物的性质
环上的取代反应

特点:取代反应比苯活泼,取代首先并主要发生在杂原子的邻位上;杂原子相当于第一类定位基;
还原反应
呋喃、吡咯在较低温度、较低压力下即可进行催化加氢反应,得到四氢呋喃、四氢吡咯;
噻吩能使催化剂中毒,但可以用Na /C2H5OH 还原;

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杂环化合物14

12 杂环化合物

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第十八章杂环化合物

第十五章杂环化合物、生物碱

第十三章杂环化合物

第十七章杂环化合物

13._杂环化合物

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