杭州师范大学2012年招收攻读硕士研究生入学考试题考试科目代码:825考试科目名称:有机化学(二)说明:1、命题时请按有关说明填写清楚、完整;2、命题时试题不得超过周围边框;3、考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负;(写出主要产物,有立体化学问题,请注明)(每小题2分,共58分),用不超过四个碳的有机物、苯及必要的无机试剂合成(每小题7分,共56分)、可能的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。(每小题5分,共25分)(共11分)(C10H12O)经臭氧分解产生甲醛,但无乙醛,加热至200℃以上时,A迅速异构化成B。B经臭氧氧化分解产生乙醛,但无甲醛;B可与FeCl3发生显色反应;B能溶于NaOH溶液;B在碱性条件下与碘甲烷作用得到C。C经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A、B和C的构造式。(5分)(C8H11NO)的红外光谱及核磁共振光谱数据如下:IR/cm-1:3490,3400,3050,2980,1600,1550,1240(s),1050(s),820(s);1HNMRδ(ppm):(多重峰,4H),(四重峰,2H),(单峰,2H),(三重峰,3H)。根据以上数据推测A的结构式并指出1HNMR各峰的归属。(6分)
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