1苯并噻唑基3，5二芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性的研究.pdf

卜苯并噻唑基-3,5--"芳基吡唑啉衍生物的合成和光谱特性研究专业:有机化学申请人:许晨导师:钟增培副教授摘要卜苯并噻唑基一3,5一二芳基呲唑啉化合物是一种新型的荧光化合物,它被广泛用作荧光增白剂、荧光染料和激光染料,并用于化学及生化分析、跟踪探测及太阳能捕集器、药物示踪等技术领域。苯并噻唑基吡唑啉类化合物发射蓝光,被用作有机光导材料。我们用取代的苯乙酮与~系列的芳香醛反应,合成不同的查尔酮,再与由2一氨基苯并噻唑出发合成的2一肼基苯并噻唑反应,合成一系列卜苯并噻唑基一3,5一二芳基毗唑啉衍生物,并通过核磁共振、熔点、元素分析、质谱对其结构进行表征,研究其不同结构对紫外光谱和荧光光谱的影响,研究结果表明:,不饱和双键取代芳基上的吸电子基团使紫外吸收发生蓝移,供电子取代基参与体系的共轭作用,增强了共轭体的电子离域作用而发生红移;若有大的共轭基团取代,则红移程度增强。2。吡唑啉1,3一位是分子内共轭的电荷转移体系,是发光的主要结构,其荧光性能受不同取代基团引入的影响,若有利于提高Ⅱ电子的共轭结构,则提高荧光性能。当3—位取代芳基中4叫芷由甲基或甲氧基取代,可能会引起一些无辐射能的消耗,导致荧光强度降低。’,.COOC2H5等吸电子基团取代,则降低荧光强度:如果被硝基取代则导致荧光猝灭;,.CH3取代基时均具有较高荧光强度,而且5一位芳基为2一噻吩基等杂环芳基时,也具有较强的荧光强度。关键词:查尔酮;吡唑啉;荧光化合物;共轭效应;取代基效应Synthesis,StructureandSpectrumPropertiesof1一(2一benzothiazolyl)一3,5-diarylpyrazolinesMajor:.OrganicSynthesisName:xuChenSupervisor:.ProfessorZhongZengpeiAbstract1-(2-benzothiazolyl)一3,pounds,theyhavebeenwidelyusedasfluorescentwhiteningagent,fluorescentcoloringmatterandlaserdyestuff,alsooperatedinchemicalanalysis,biochemicalanalysis,detectivee:/ploration,solarenergygathering,,,made2-hydrazinobenzothiazolefrom2·aminobenzothiazol,finallygotaseriesof1-(2-benzothiazolyl)一3,5-,m。,theconclusionsarclistedasfollowing:,electronattractinggroupssubstitutedinunsaturateddouble-bondspossessablue—shifteffect,andelectronaffordinggroupsparticipateinconjugationofthesystem,whichincreasenon-localizedeffectandinducetored-’11bemoreobviousred-,1,hargetransfer,.Pyrazolines’fluorescentcapabilityisaffectedbysubstitutes,ifitishelpfultoimproveⅡelectrons’conjugation,goodfluorescencecanbeobserved。When4-methylor4-methoxyphenylsubstitutesliesin3-ary