2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理.doc

2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理一、强心苷的结构特点与分类大纲要求: (1)强心苷苷元部分的结构分类及特征(2)强心苷苷元与糖的连接方式(一)定义与结构分类强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。类型C-17侧链代表药物甲型强心苷(强心甾烯类)五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯)***(异羟基洋地黄毒苷)、西地兰(去乙酰毛花苷)乙型强心苷(海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类)六元不饱和内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯)蟾酥、海葱(二)强心苷糖部分结构特点 -羟基糖(2-羟基糖)——葡萄糖 -去氧糖(2-去氧糖)——洋地黄毒糖(2,6-二去氧糖)洋地黄毒糖葡萄糖(三)糖与苷元的连接方式: Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。植物界存在的强心苷,以Ⅰ、Ⅱ型较多,Ⅲ型较少。多项选择题强心苷的结构特点是( ) -3位常有羟基取代 -3位常有硝基取代 -3位常有苯环取代 -3位常有环戊烷取代  【正确答案】AB【答案解析】考察强心苷的结构特点天然存在的强心苷元是C-17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。(1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。(2)甾体母核C-10、C-13、C-17的取代基均为β型。C-10多有***或醛基、羟***、羧基等含氧基团取代,C-13为***取代,C-17为不饱和内酯环取代。C-3、C-14位有羟基取代。引申知识点——甾体类化合物对比名称A//DC17-取代基强心苷顺、反反顺不饱和内酯环甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环胆汁酸顺、反反反戊酸最佳选择题强心苷的甾体母核特点是( )   【正确答案】E 二、强心苷的理化性质大纲要求: 强心苷的溶解性、显色反应和水解反应(一)溶解性强心苷一般可溶于水、醇和***等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三***甲烷,难溶于***、苯和石油醚等极性小的溶剂。苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三***甲烷等有机溶剂。强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。(1)含糖基数目多,亲水性强; (2)羟基数越多,亲水性则越强; (3)可形成分子内氢键者,其亲水性弱。(二)显色反应 -17位上不饱和内酯环的颜色反应(甲型) -去氧糖颜色反应 -Burchard反应样品溶于***仿,加浓硫酸-乙酐(1:20)红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色三***乙酸-******T反应(区别洋地黄类强心苷的各种苷元)喷25%的三***乙酸-******T试剂,晾干后于100℃加热数分钟,置紫外灯下观察洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光反应类型反应试剂现象Salkowski反应样品溶于***仿,加入浓硫酸硫酸层显血红色或蓝色,***仿层显绿色荧光Tschugaev反应样品溶于冰乙酸,加几粒***化锌和乙酰***共热紫红→蓝→绿三***化锑反应喷20%三***化锑的三***甲烷溶液(不含乙醇和水),于60~70℃加热3~5分钟呈现灰蓝、蓝、灰紫等颜色最佳选择题可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是( ) ***苷   【正确答案】A【答案解析】强心苷具有甾体母核,可发生醋酐-浓硫酸反应,呈现红→紫→蓝→绿→污绿,最后褪色。 ,由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚***,能与活性亚***试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中,不能产生活性亚***,无此类反应。所以利用此类反应,可区别甲、乙型强心苷。反应名称反应试剂颜色现象Legal反应3%亚硝酰铁***化钠溶液和2mol/L氢氧化钠溶液(吡啶溶液中进行)呈深红色并渐渐褪去Raymond反应间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠(在50%乙醇溶液中进行)呈蓝紫色反应名称反应试剂颜色现象Kedde反应3,5-二硝基苯甲酸试剂(A液:2%3,5-二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液;B液:2mol/L氢氧