1第十二章***和生物碱第一节***第二节重氮盐和偶氮化合物第三节生物碱一分类命名二***的结构三物理性质四化学性质 2 第十二章***和生物碱第十二章***和生物碱含氮有机化合物的类型主要有: 硝基化合物 CH 3 —NO 2NO 2***R— NH 2 CH 3 -NH 2 NNCl - +重氮盐 Ar —N +2 X-偶氮化合物 Ar — N=N — Ar NN 含氮杂环 NHN HNN N N生物碱 N NCH 3酰*** R-CO -NH 2 CH 3 -CO -NH 2 氨基酸; ***; 亚***酯: ***酯; 等√√√√上页下页首页 3第一节***第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 一、分类和命名(一) 分类 NH NH 3 3R— NH —R’R—N—R’ R ’’ R— NH 2R— NH —R’R—N—R’ R ’’R—N—R’ R ’’ R— NH 2氨分子中 1个、 2个或3个 H 原子被烃基取代, 分别生成伯***(一级***,1°)、仲***(二级***, 2°)和叔***(三级***, 3°)。伯***仲***叔*** NH N 伯、仲、叔***中分别含有氨基(-NH 2)、亚氨基()和次氨基()上页下页首页 4 CH 3NH 2CH 2NHCH 3CH 3-N CH 2CH 3 CH 2CH 3 脂肪***:NH 2 H 2N NH N(CH 3) 2 CH 3 芳香***:伯***仲***叔***注意:只有 N原子直接与芳环相连才属于芳香***. 芳香仲***脂肪仲*** CH 2NHCH 3 NHCH 2CH 3 第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 5 伯、仲、叔***的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁醇叔丁基***(伯***) CH 3 CH 3—C— OH CH 3 CH 3 CH 3—C— Cl CH 3 CH 3 CH 3—C— Cl CH 3 CH 3 CH 3—C— NH 2 CH 3 CH 3 CH 3—C— NH 2 CH 3 (叔醇) (叔卤代烃) 叔丁基***? 第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 6 相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称为季铵碱和季铵盐(quaternary ammonium ion) 。 CH 3CH 2-N-CH(CH 3) 2 CH 3 CH 3 +Cl -CH 3-N-CH 2CH 2OHOH CH 3 CH 3- +胆碱(季铵碱) 季铵盐如果 NH 4 +中4个H 原子没有完全被烃基取代, 则不属于季铵类化合物,而是***的盐类。 CH 3 CH 2 NH 3 + Cl -或写为 CH 3 CH 2 NH 2· HCl ***化乙铵(或:乙***盐酸盐) ——伯***的盐第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 7 (二) 命名: ?氨: ammonia. 表示 NH 3以及由氨衍生的基团?铵: ammonium. 表示季铵及氨、***的盐 N与4个原子或基团相连, N 原子带正电荷。?***: amine. 表示 NH 3 的烃基衍生物首先注意氨、***、铵三个字的区别。 NH 3NH 2NHCH 3N(CH 3) 2 氨氨基甲氨基二甲氨基 H 2NCH 3NH(CH 3) 2N(CH 3) 3 甲***二甲***三甲******化四甲铵 CH 3NH 3 +Cl -N(CH 3) 4 +OH - N(CH 3) 4 +Cl - ***化甲铵氢氧化四甲铵第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 8 (CH 3) 2CHNHCH 3 CH 3NH 2 -NH 2 ***的命名“烃基名”+“***”(按“优先基团后列出”原则排列烃基) methylamine cyclopentylamine isopropylmethylamine 甲******异丙基***环戊*** 2,4-hexanediamine 2-naphthylamine 2,4- 己二*** 2-萘***, β-萘*** CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3NH 2 NH 2 NH 2 (CH 3CH 2) 3N三乙*** triethylamine 第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 9 2. N 上连有脂肪烃基的芳香仲、叔***的命名 N,N -二***苯*** N,N -dimethylaniline N-乙基-N-丙基环己*** N -ethyl- N -propylcyclohexylamine N-***-对-***苯*** N -methyl- p -methylaniline N(CH 3) 2 N(CH 3) 2 CH 3NCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3以芳香***为母体,在脂肪烃基名称前标上“N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔***。第十二章***和生物碱第一节***(一、分类和命名) 上页下页首页 10 3.
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