apt9羧酸及其衍生物取代酸.ppt

RCOOH羧酸RCOX酰卤RCOOR'酯(RCO)2O酸酐RCONH2酰***羧酸是一类含有羧基(一COOH)的化合物。羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物(如酰卤、酸酐、酯、酰***等)。羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸(如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等)。第1页/共89页§、羧酸的分类和命名脂肪族COOHCOOH(一)根据羧基所连烃基种类:脂环族芳香族第2页/共89页根据分子中羧基的数目:一元、二元和多元羧酸;HCOOHHCH2CHCH2COOHCOOHCOOH马来酸第3页/共89页(二)、羧酸的命名1、。第4页/共89页CH3CH2CHCH2CH2COOHCH34-H2COOH=CH23-乙基-3-丁烯酸COOHCH3邻***苯甲酸COOHα—萘甲酸CH2COOH环戊基乙酸CH=CHCOOH3-苯基丙烯酸第5页/共89页二、羧酸的物理性质状态和气味:饱和一元羧酸中:C1~C3羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体,C4~C9的羧酸是具有***气味的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。水溶性:C1~C4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量较大,难溶于水。第6页/共89页熔、沸点RCOHOCOROHδ?+δ?-δ?-+δ?沸点羧酸>℃℃羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高,含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密,有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。第7页/共89页三、羧酸的化学性质RCOOHSP2P-π共轭CO极性减弱,难发生亲核加成反应C-O牢固,难断裂O-H易断,比醇酸性强第8页/共89页HCOOHC-,生成羧酸衍生物脱羧反应羧基的还原反应α-H的反应第9页/共89页CORCOOOCROO(一)、羧酸的酸性RCOOH+H2ORCOO-+H3O+酸性和分子结构的关系:影响因素电子效应:给电子基,酸性减弱;吸电子基,酸性增强。第10页/共89页