第四章 旋光异构(1).ppt

19世纪中叶,巴斯德关于左旋和右旋酒石酸经典式的研究,导致70年代范霍夫和勒贝尔碳原子四面体构型学说的建立。它是生命分子结构不对称性的基础。但是,关于有机分子结构不对称性的起源及其在生命过程中的意义,迄今尚无完美的答案。立体化学——探讨有机物分子结构和反应立体性exit有机化学旋光异构内容提要§5-1旋光异构现象一、偏振光和旋光异构二、分子的手征性和旋光活性§5-2含手性碳原子的链状化合物的旋光异构现象一、含一个手性碳原子的化合物二、旋光异构体构型的表示方法和命名三、含两个不同手性碳原子的化合物四、含两个相同手性碳原子的化合物§5-3环状化合物的旋光异构现象§5-4旋光异构体的性质一、对映体的性质二、非对映体的性质第五章旋光异构Opticalisomerism构造异构碳链异构官能团异构位置异构互变异构立体异构构象异构顺反异构(几何异构)旋光异构(光学异构)构型同分异构§5-1旋光异构现象一、偏振光和旋光活性(p135)牛奶发酵肌肉运动糖发酵乳酸:C3H6O3三种不同来源的乳酸,分子式相同,结构式相同,但某些性质有差异。例如:使偏振光振动平面旋转的方向不同。(1)偏振光光波是一种电磁波,即光在传播的过程中会产生电场或磁场,而电场或磁场振动的方向与光传播的方向垂直,电场振动所在的平面又与磁场振动所在的平面垂直。以电场振动为例,假定光传播的方向垂直于纸平面,则可以用表示与纸平面垂直,同时又与光传播方向垂直的电场振动所在的一个平面。对普通光来说,电场可以在与光传播方向垂直的任意一个平面上振动。但如果使普通光通过由方解石片组成的Nicol棱镜或由人造偏振片制成的透镜,那么只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种通过棱镜后只能在一个平面上振动的光称为平面偏振光(简称偏振光)。普通光和平面偏振光示意图(2)起偏镜产生偏振光的棱镜——起偏镜。(3)检偏镜若使偏振光射在第二个Nicol棱镜上,只有当第二个棱镜的晶轴平行于第一个棱镜的晶轴时,偏振光才能完全通过,在第二个棱镜之后才能看到最大亮度的光。也就是说,第二个棱镜可以检验偏振光电场或磁场的振动方向——检偏镜。普通光和偏振光