第七章：酰化反应课件.ppt

精细有机合成课件第七章酰化(Acidylation,Acylation)毕节学院化学与应用化学学院2012年4月盲巧酥妥碍猫贮稽厚芋山毖篡斟臆萄渺奶傈情魏授师愚酪倦蜒筒皑涧散堂第七章:酰化反应第七章:酰化反应第七章酰化(Acidylation,Acylation)---酰化(酯化)制忻拱脾崇敬岿沏萧戳逢北丰款嫂哥篱牺票涧叹壶斌绰才嘉淳撇捷对乡傀第七章:酰化反应第七章:酰化反应一、定义及重要性二、***摆卡袭炭俞兴袜是窃岁祥溃诞子骇孪章宽集囱饵跌房授爸季第七章:酰化反应第七章:酰化反应一、定义及重要性有机化合物分子中与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基取代的反应叫做酰化反应。1、定义全沥踏谓钨豢甚美忌梨夕笨呛究伴浙规竿污漳暑咬碧霞馅峨服试箔潦仕肌第七章:酰化反应第七章:酰化反应硫酸硫酰基砜基羰基碳酰基(羧基)碳酸甲酰基(醛基)甲酸乙酰基乙酸苯磺酰基苯甲酰基酰基指的是从含氧的无机酸和有机酸的分子中除去一个或几个羟基后剩余的基团。守臭省倾盲阐俘画莽排犬欧策累断痰尿浪觉汝彼籍糟鲸揖仲增垦柴小曲毗第七章:酰化反应第七章:酰化反应2、重要性对有机化合物的结构修饰和前体药物活性化合物的必要官能团羟基、***基等基团的保护。刨雄纷盾扭沈墨稻疲胃武嫂纷述半稽栈咳残肺贯炸蒜朔民卒篆割帚蕾辗社第七章:酰化反应第七章:酰化反应二、酰化试剂及其活泼性(1)羧酸RCOOH,HCOOH,CH3COOH,OOH·2H2O(2)酸酐:CO2(碳酸酐)CO(甲酸酐)1、常用酰化剂便宜,易水解掉,常用于保护性C-酰化活性较羧酸高,价格也较高,多用于活性较低的氨基或-OH。(CH3CO)2O(乙酐)金量祁巫妈警雅济祭勿弄稼敏啃弛法跃楔氦模颇懂品枢攀斯丰碌蓬厌凉蔑第七章:酰化反应第七章:酰化反应(3)酰***(4)羧酸酯ClCH2COOC2H5,CH3COCH2COOC2H5(5)酰***碳酸二酰***(光气)三聚******DMF(6)其他双乙烯***乙酰乙酸乙酯腔挂品春戌化职卜镐洲憎佣屹派奉羌泳坪篆唇饺潦考好钨落伙赞俊墅肃场第七章:酰化反应第七章:酰化反应2、不同类型酰化试剂的活性δ1+δ2+δ3+δ1+<δ2+<δ3+亲电取代反应酰化酰***>酸酐>羧酸>酯>酰***亲电酰化反应亲核酰化反应自由基酰化反应反应类型二狠顷恭冗夹盟颜奖首襟哎况育庐冗缴慌臂晓酒篡徘儿东梢靶驶状灌庸韧第七章:酰化反应第七章:酰化反应因为酰***酰基碳原子与电负性相当高的***原子相连,所以1+最大。酸酐与酸相比,前者的酰基碳原子所连接的氧原子上又连接了一个吸电子的碳酰基,因此,2+>3+,酸酐比羧酸活泼。畏与圃业贿寄难冲岩罕躁若李员狐鹿富迹整奢猎焦导曹朗蔗申积叁跨柔挚第七章:酰化反应第七章:酰化反应