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北京大学2000年研究生入学考试试题.doc

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北京大学2000年研究生入学考试试题
考试科目:有机化学考试时间:1月23日下午
招生专业:各专业研究方向:
指导教师:
试题:(答案一律写在答题纸上)。
完成反应式(写出主要产物,注意表明产物的立体化学)(共20分)
1. 2.
3. 4.
5. 6.
7.
8.
9.
10.
用苯、甲苯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和不超过4个碳的简单有机原料,及必要的无机试剂合成下列化合物(30分)
1. 2. 3.

4. 5.

为下列反应写出合理的、分步的机理(用箭头表示一对电子转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(15分)
向己二酸二乙酯中加入少量乙醇钠和2倍量的钠,再加入与己二酸二乙酯等量的碘甲烷,然后再加入足量的乙醇钠,反应过夜后酸化,请预测得到的产物结构,并按要求写出机理。
预测下列反应的所有可能产物,写出产物的立体化学并标明构型,然后按要求写出机理。

(12分)
化合物A(C10H1203)不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液,但溶于NaOH水溶液中。将A的稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏,收集馏出液NaIO中,生成黄色沉淀。将残馏在蒸馏瓶中的残余物用稀硫酸酸化,可得到固体沉淀物B。B可进行水蒸汽蒸馏,其分子式为C7H6O3,且可溶于 NaHCO3水溶液,请写出A和B的结构及上述反应式。
MeCOCH(Me)CO2Et在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷可以得到一新化合物,其IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰;其1HNMR谱如下: δ(ppm),(s,3H),(t,2H),(s,3H),(t,2H)。请写出该化合物的结构及各峰的归属,并写出反应历程。
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