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第7章重排反应ppt课件.ppt

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、加热或其他因素影响下,分子中的某些原子或原子团发生迁移,使分子碳架发生变化,从而生成新化合物的反应。亲电重排(富电子重排)亲核重排(缺电子重排)离子型重排游离基重排A—BZLA—BZ+-L-A—BZ--L+A—BZ·-L·A—BZ+缺电子重排重排A—BZ-富电子重排重排A—BZ·:1,2-迁移重排、1,3迁移重排、1,5-迁移重排,3,3-迁移重排、3,5-迁移重排等。大多数重排反应是1,2-迁移重排。。用“Z”表示迁移基团,“B”为迁移终点,缺电子重排可用通式表示如下:、碳烯、氮烯、也可以是缺电子的氧原子。由于产生不稳定正性中心的方法很多,所以缺电子重排反应的类型也是最多的。-(沃尔夫Wolff重排)(Backmann)-维利格(Baeyer-Villiger),常常伴随有重排产物,这就是碳正离子的重排反应。碳正离子重排,主要决定于碳正离子的稳定性,当有氢或烃基的1,2-迁移能形成更稳定的碳正离子时,就有可能发生碳正离子重排。:烯烃的亲电加成芳烃的亲电取代E1消除反应SN1取代反应烯烃与***化氢加成,生成重排产物:%30%66%34%°C+1°C+

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