5-5-5和5-8并环萜烯类天然产物以及生物碱（±）-Lepadiformine分子合成研究.pdf

兰州大学
博士学位论文
[5-5-5]和[5-8]并环萜烯类天然产物以及生物碱(±)-
Lepadiformine分子的合成研究
姓名:樊晓辉
申请学位级别:博士
专业:化学、有机化学
指导教师:涂永强;余志祥
20090501
摘要·≯【.并环萜烯类天然产物的合成研究。第二部分::第一部分:年,北京大学余志祥小组发展了一价铑催化的】环加成反应方法学,这一反应可以高效地构建八元环体系。我们以这一椒ㄑХ从为关键反应,成功合成了顺式—坎⒒废┩;衔铮⒁源嘶衔镂;础,通过对八元环上双健的选择性羟基化、氧化反心,制备了对称■***:***化合物,并以这两干:***化合物作为高级巾问体,高效地完成了倍半萜类天然产物土瓵.,,***正离予和烯基硅化合物在有机合成中有着非常重要的应用,尤其在生物碱的合成中有着广泛的应用。我们分析并总结了生物碱一肿拥慕峁固氐愫秃铣刹呗裕杓屏艘苑肿幽诘南┗硅烷对酰亚***正离子的加成反应为关键反应的合成路线,并对这一合成路线进行了尝试。虽然我们对一肿拥暮铣梢允О芏终,但这一合成尝试加深了我们对酰亚***正离子和烯基硅化学的认识,同时也加深了我们对生物碱骨架构建的认识。关键词:从Γê铣桑葡琱,.,甦,一锛睿士,酰亚***正离子,烯基硅化合物。‘
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第一章狢疡基于嘶咭诘母仳环加戌反应磂方法学的全合戌研罗艺一萄研幺拿博士掌位论文
∞念&%【环加成反应方法学的全合成研究第一节线性三奎烷类天然产物虲娜ê铣裳芯≥、海洋生物、微生物中,是萜烯类天然产物的重要组成部分。已发现的多奎烷化合物通常包括霾⒒返奈和角三奎烷T谝逊⑾值南咝匀槔嗵烊环肿又校鑫逶U馑闹掷嘈偷奶烊环钟璞蝗衔>哂邢嗤纳春铣善鹪矗碒嗵烊徊铩】嗵烊徊元环渲腥诽逑凳嵌嗫槔嗷衔镒畛<墓羌苄翁8萑五元环的并环方式和延伸方向****惯上把它们分为线性三奎烷环均采取热力学稳定的產甤并环方式。根据环上四个碳取代基位置的变化和季碳中心的不同,线性三奎烷类天然分子骨架可分为以下四种类型串联环化反应【,【。饕0ㄒ恍┐用咕姆置谖镏刑崛的倍半萜烯类化合物,它们都具有