生物碱.ppt.ppt

概述概述一含义二分布三存在形式四生物活性五生物合成简介第二节第二节医学全在线指来源于生物界的一类含氮有机化合物。含义含义特点特点?多数具有碱性且能和酸结合生成盐; ?大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; ?多数有较强的生理活性。?双子叶植物中( 100 多个科的 120 多个属): 毛茛科(黄连、乌头、附子) ***科(***、延胡索) 茄科(洋金花、颠茄、莨菪) 防己科(汉防己、北豆根) 豆科(苦参、苦豆子) ?单子叶植物: 石蒜科,百合科(贝母属)、兰科?少数裸子植物:麻黄科、红豆杉科、三尖杉科生物碱在植物体内的分布, 主要分布在代谢旺盛的器官,如根、茎、叶、花、果实等,随着年龄含量增加。分布分布 :碱性极弱,以游离碱的形式存在(酰***类)。 :有机酸:柠檬酸、酒石酸等特殊酸:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等 :以苷的形式存在于植物中( 靛青苷) 。 :吲哚类生物碱分子中羧基常以甲酯形式存在。 - 氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。存在形式存在形式医学全在线性生物活性◆吗啡、延胡索乙素: 镇痛◆阿托品: 解痉◆小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱:抗菌消炎◆利血平: 降血压◆***、***碱: 止咳平喘◆奎宁: 抗疟◆苦参碱、氧化苦参碱: 抗心律失常◆喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇等: 抗癌生物合成简介生物合成简介在生物碱的生物合成途径中,一般认为一次代谢产物氨基酸氨基酸是其初始物,主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸等。这些氨基酸的骨架大部分保留在所合成的生物碱中。医学全在线学反应主要化学反应 1、环合反应(1)希夫碱( Schiff )形成反应(2)曼尼希( Mannich )氨***化反应(3)酚的氧化偶联反应 2、碳-氮键的裂解两个概念 RN HH C HO R' R NC HR' -H 2O :+希夫碱氨基和羰基加成-脱水形成希夫碱。(1)希夫碱( Schiff )形成反应医学全在线、***和负碳离子(亲核试剂,多位芳香碳,含活泼氢的化合物)发生缩合的反应为曼尼希氨***化反应。结果是活泼氢被氨***取代,得到曼尼希碱。在生物碱中,尤其是苄基异喹啉和吲哚生物碱的生物合成中,许多一级环合都是通过曼尼希反应生成的。 CHOHN C -OHC CHN + + : _曼尼希碱+H +H 2 2O O (2)曼尼希( Mannich )氨***化反应~为次级环合反应,是指具备 N-杂环生物碱的再环合。反应过程为含酚羟基化合物在植物体内经酶作用形成自由基,两个自由基经偶联,形成新键,即为酚的氧化偶联反应。(3)酚的氧化偶联反应医学全在线