溴代烃-有机合成方法学室.ppt

第九章卤代烃
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第九章卤代烃
概述
卤代烃
来源:
用途及重要性:
n
CClF2
聚氯乙烯
聚四氟乙烯二氟二氯甲烷
CH
C-C_H
双对氯苯基三氯乙烷(DT)1,1,1,-三氟-2-氯-2-溴乙烷
卤代烷在有机合成中起承上启下的纽带作用,是原料和目标
化合物之间的重要桥梁。
91卤代经的分类、命名及同分异构现象
1卤代烃的分类
◇按分子中所含的卤素:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
◇按烃基的结构:
卤代烷烃
CH3CHDX
R-CI, R-Br, R-
R∽F
性质接近
性质特殊
通常总称卤代烷
氟代烷
不饱和卤代烃
卤代烯烃-=CHX
乙烯式
R--ACH-CHzx
烯丙式
R8= =CH-(CH2)n-x n≥2孤立式
卤代芳烃
乙烯式
CH2-x
烯丙式
卤代烯烃
卤代芳烃
CH2-x
X与sp2碳相连
性质特殊
◆按分子中卤素原子数
一卤代烃
CHaCH Br
B
二卤代烃CHCH-CH2
CH3 CCH3
CI CI
邻二卤代烷
偕二卤代烷
多卤代烃
CHE
CHCI3
CHBr3
CHI3
氟仿
氯仿
溴仿
碘仿
fluroform chloroform Bromoform
Iodoform
cc4四氯化碳 carbon tetrachloride
2卤代烃的命名
(1)习惯命名法
简单的卤代烃用普通命名或俗名
称为卤代某烃或某基卤
◆英文的习惯名称中,是在烃基的名称后加上卤化物一词。
F: fluoride, Cl: chloride, Br: bromide, I: iodide
CH3CH2cH2H2-Br正丁基溴溴代正丁烷 n-butyl bromide
CH3CHCH2 CH3
仲丁基溴溴代仲丁烷sec- butyl bromide
CH3CHCH2-Br
异丁基溴溴代异丁烷iso- butyl bromide
CH3 CCH3
叔丁基溴溴代叔丁烷 tert-butyl bromide
cH2=CHcH2Br烯丙基溴
allyl bromide
环已基氯氯代环己烷 cyclohexyl chloride
rCHa2-cI
苄基氯
氯化苄 benzyl chloride
CH2=CH-CI
乙烯基氯
CFCF,CF
全氟丙烷
(2)系统命名法
◆看作烃的卤代衍生物。
命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。
◆英文名称中卤素原子的词头为,F: fluoro-,Cl: chloro-,
r: bromo-, I: iodo-o
令卤代烷烃:
般选取含卤素的最长碳链为主链
CH3 CHCHCH3
2-甲基-3-溴丁烷2- bromo-3- methylbutane
Br CH3
CHa CHa CHCH2 C32-乙基-1-溴丁烷1 bromo-2 ethylbutane
CH2Br
CH
Br-CH2 CH2 CCH2 CH3
(S)-3-甲基-1-溴戊烷
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH
3-甲基-5-氯庚烷
CHa
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
4-甲基-2氯己烷
CH-CH2Cl
2-苯基-1-氯丙烷
心同一化合物中含有两种卤素:
31210234氯-2-溴己烷2-bomo4 chlorohexane
cH3cHcH2cHCH32-氯-4-溴戊烷2- bromo-4- chloropentane
◆卤代环烷烃
脂环烃为母体,卤原子、支链为取代基
顺-1-甲基-2溴环丙烷
cis-l-bromo-2-methylcyclopropane